3-[(1R,5R)-1-methyl-2-oxo-5-prop-1-en-2-ylcyclopentyl]propanenitrile | 114579-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-[(1R,5R)-1-methyl-2-oxo-5-prop-1-en-2-ylcyclopentyl]propanenitrile
• CAS: 114579-10-1
• 化学式: C₁₂H₁₇NO
• 分子量: 191.273
• InChiKey: PBUMANBFZXWIOZ-ZYHUDNBSSA-N

物化性质

• 沸点：
  321.9±25.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.972±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(<1S,2S>-2-异丙烯基-1-甲基-5-氧代环戊基)丙腈 在 盐酸 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 3-[(1R,5R)-1-methyl-2-oxo-5-prop-1-en-2-ylcyclopentyl]propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Conjugate Addition Greatly Improves the Synthesis of (+)-Confertin

  摘要：

  The five-membered ring building blocks 2+3 are enantioselectively produced by conjugate addition of a chiral ligand-modified organocuprate to 2-methylcyclopent-2-enone (1) (chemical yield: 88%; e.e.: 88%) and successfully converted in a multi-step sequence, after final enantioselection by recrystallization of an appropriate intermediate, into the pseudoguaianolide (+)-confertin (5).

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92665-0

文献信息

• Enantioselective Conjugate Addition Greatly Improves the Synthesis of (+)-Confertin
  作者：Gerhard Quinkert、Thomas Müller、Andreas Königer、Oliver Schultheis、Birgitt Sickenberger、Gerd Dürner

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92665-0

  日期：1992.6

  The five-membered ring building blocks 2+3 are enantioselectively produced by conjugate addition of a chiral ligand-modified organocuprate to 2-methylcyclopent-2-enone (1) (chemical yield: 88%; e.e.: 88%) and successfully converted in a multi-step sequence, after final enantioselection by recrystallization of an appropriate intermediate, into the pseudoguaianolide (+)-confertin (5).