Bn(-2)[Bn(-3)][Bn(-6)]Glc(b1-6)[Bn(-2)][Bn(-3)][Bn(-4)]Glc(b)-O-Bn | 1104402-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Bn(-2)[Bn(-3)][Bn(-6)]Glc(b1-6)[Bn(-2)][Bn(-3)][Bn(-4)]Glc(b)-O-Bn
• 英文别名: (2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)-6-[[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5,6-tetrakis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methoxy]oxan-3-ol
• CAS: 1104402-40-5
• 化学式: C₆₁H₆₄O₁₁
• 分子量: 973.173
• InChiKey: NIMGJZKFXYKVFV-QHXLLDNWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.9
• 重原子数：
  72
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Bn(-2)[Bn(-3)][Bn(-6)]Glc(b1-6)[Bn(-2)][Bn(-3)][Bn(-4)]Glc(b)-O-Bn 、 [methyl 5-acetamido-8-O-(5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylono-1.,9-lactone)-4,7-di-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonate]-(2->3)-2,4,6-tri-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl-(1->3)-2-acetamido-4,6-di-O-benzoyl-2-deoxy-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-{[methyl 5-acetamido-8-O-(5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylono-1',9-lactone)-4,7-di-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonate]-(2->3)}-2,6-di-O-benzoyl-α-D-galactopyranosyl trichloroacetimidate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium methylate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 为溶剂， 反应 41.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  神经节苷脂GQ1b：有效的全合成和合成衍生物的扩展，以阐明其生物学作用†

  摘要：

  基于“盒式方法”，在非还原性末端GQ1b核心七糖和葡萄糖基神经酰胺结构单元之间实现了神经节苷脂GQ1b的聚合全合成，从而获得了较高的总收率。使用唾液酸基α（2→8）唾液酸基α（2→3）半乳糖序列作为关键构建基块提高了聚糖组装体的效率，并导致易于用于大规模制备的制备规模合成。另外，p的明智选择葡糖神经酰胺上的-甲氧基苄基保护基为先前的合成问题提供了解决方案，包括降低脱保护步骤的收率，并导致总收率的提高。此外，为了阐明其生物学作用，利用相似的方法系统地合成了高产率的非天然GQ1b衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo8027888