2-(4-bromophenyl)-2H-naphtho[1,2-d][1,2,3]triazole | 130489-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(4-bromophenyl)-2H-naphtho[1,2-d][1,2,3]triazole
• 英文别名: 2-(4-Brom-phenyl)-2H-naphtho[1,2-d][1,2,3]triazol；2-(4-Bromophenyl)benzo[e]benzotriazole
• CAS: 130489-29-1
• 化学式: C₁₆H₁₀BrN₃
• 分子量: 324.18
• InChiKey: DDSXBZSZDMBIJR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  200 °C
• 沸点：
  493.1±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.55±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [4'-(2-甲基-2-丙基)-4-联苯基]硼酸 、 2-(4-bromophenyl)-2H-naphtho[1,2-d][1,2,3]triazole 在 tricyclohexylphosphinyl allyl palladium chloride potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.5h， 以32%的产率得到2-[4-[4-(4-Tert-butylphenyl)phenyl]phenyl]benzo[e]benzotriazole
  参考文献：
  名称：

  [EN] ELECTROLUMINESCENT DEVICE
  [FR] DISPOSITIF ELECTROLUMINESCENT

  摘要：

  揭示了包含特定2H-苯并三唑化合物的有机层的电致发光器件。这些2H-苯并三唑化合物用于蓝光发射、耐久的有机电致发光层。这些电致发光器件可用于移动电话、电视和个人电脑屏幕等全彩显示面板。

  公开号：

  WO2003105538A1
• 作为产物：
  描述：

  (4-Bromo-phenyl)-(2-chloro-naphthalen-1-yl)-diazene 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.18h， 以75%的产率得到2-(4-bromophenyl)-2H-naphtho[1,2-d][1,2,3]triazole
  参考文献：
  名称：

  Hartmann, H.; Schulze, M.; Guenther, R., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1990, vol. 332, # 3, p. 331 - 335

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Copper‐Catalyzed Cyclization of Aryl Amines and Aryldiazonium Salts under Air: Access to <i>N</i> ‐2‐Aryl‐Naphthotriazoles
  作者：Chuanle Zhu、Hao Zeng、Fulin Chen、Chi Liu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1002/adsc.201900981

  日期：2019.11.19

  A catalytic and step economic protocol for the construction of N‐2‐aryl‐naphthotriazoles via copper‐catalyzed cyclization of aryl amines and aryldiazonium salts is reported. With dioxygen in the air as termial oxidants under copper catalysis, various N‐2‐aryl‐naphthotriazoles were synthesized in high yields. Importantly, this protocol features the sufficient inhibition of the classic C‐N2 bond cleavage

  据报道，通过铜催化的芳基胺和芳基重氮盐的环化反应，可制备N -2-芳基萘三唑的催化经济步骤。在铜催化下，空气中的双氧作为末端氧化剂，可以高收率合成各种N -2-芳基萘三唑。重要的是，该协议具有对经典C‐N 2的充分抑制作用铜催化下芳基重氮四氟硼酸盐的键断裂过程以及氧化条件下芳基胺的不期望的脱氢偶联。初步的机理研究表明，这种转变可能不涉及激进的过程。此外，对得到的化合物进行简单的修饰即可提供新颖而诱人的含有N -2-芳基萘三唑衍生物的四苯基乙烯部分。
• Electroluminescent device
  申请人：Ciba Holding Inc.

  公开号：EP2265092A1

  公开（公告）日：2010-12-22

  Disclosed are electroluminescent devices that comprise organic layers that contain certain 2H-benzotriazole compounds. The 2H-benzotriazole compounds are suitable components of blue-emitting, durable, organo-electrouminescent layers. The electroluminescent devices may be employed for full color display panels in for example mobile phones, televisions and personal computer screens.

  所公开的电致发光器件由含有某些 2H-苯并三唑化合物的有机层组成。这些 2H-苯并三唑化合物是蓝色发光、耐用的有机电致发光层的合适成分。电致发光器件可用于全彩显示面板，例如移动电话、电视和个人电脑屏幕。
• Charrier, Gazzetta Chimica Italiana, 1929, vol. 59, p. 487
  作者：Charrier

  DOI：——

  日期：——
• Charrier; Crippa, Gazzetta Chimica Italiana, 1925, vol. 55, p. 26
  作者：Charrier、Crippa

  DOI：——

  日期：——
• Charrier, Gazzetta Chimica Italiana, 1923, vol. 53, p. 843
  作者：Charrier

  DOI：——

  日期：——