(2S,4R,5R)-5-Hydroxy-2,4-dimethyl-hexanoic acid ethyl ester | 101711-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S,4R,5R)-5-Hydroxy-2,4-dimethyl-hexanoic acid ethyl ester
• CAS: 101711-84-6
• 化学式: C₁₀H₂₀O₃
• 分子量: 188.267
• InChiKey: PKIJMAFSZKCSGL-HRDYMLBCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.59
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R,5R)-5-Hydroxy-2,4-dimethyl-hexanoic acid ethyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以95%的产率得到(2S,4R,5R)-2,4-dimethylhexane-1,5-diol
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (+)-Azaspiracid-1. An Exhibition of the Intricacies of Complex Molecule Synthesis

  摘要：

  The synthesis of the marine neurotoxin azaspiracid-1 has been accomplished. The individual fragments were synthesized by catalytic enantioselective processes: A hetero-Diels-Alder reaction to afford the E- and HI-ring fragments, a carbonyl-ene reaction to furnish the CD-ring fragment, and a Mukaiyama aldol reaction to deliver the FG-ring fragment. The subsequent fragment couplings were accomplished by aldol and sulfone anion methodologies. All ketalization events to form the nonacyclic target were accomplished under equilibrating conditions utilizing the imbedded configurations of the molecule to adopt one favored conformation. A final fragment coupling of the anomeric EFGHI-sulfone anion to the ABCD-aldehyde completed the convergent synthesis of (+)-azaspiracid-1.

  DOI：

  10.1021/ja804659n
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-methylbutan-1-ol 在 [Rh((R)-BINAP)(nbd)] tetrafluoroborate 草酰氯 、 氢氟酸 、 氢气 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， -78.0~70.0 ℃ 、6.89 MPa 条件下， 反应 16.0h， 生成 (2S,4R,5R)-5-Hydroxy-2,4-dimethyl-hexanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  前莫能菌素的不对称合成，莫能菌素生物合成中的潜在中间体。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00269a073