2,3,13,14-tetramethoxy-6,8,9,10,11,11a-hexahydro-5H-dibenzo[f,h]pyrido[2,1-a]isoquinoline | 1554555-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 2,3,13,14-tetramethoxy-6,8,9,10,11,11a-hexahydro-5H-dibenzo[f,h]pyrido[2,1-a]isoquinoline
• CAS: 1554555-67-7
• 化学式: C₂₅H₂₉NO₄
• 分子量: 407.51
• InChiKey: QCBRZYNPZZCNGT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.11
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  40.16
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-oxo-5-((2-(2,3,6,7-tetramethoxyphenanthren-9-yl)ethyl)amino)pentanoic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 、 碘代三甲硅烷 、 sodium acetate 、 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸酐 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2,3,13,14-tetramethoxy-6,8,9,10,11,11a-hexahydro-5H-dibenzo[f,h]pyrido[2,1-a]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  设计，合成，抗病毒活性，和结构-活性关系（SARs）的两种类型的结构上新型的菲咯啉/喹喔啉类似物。

  摘要：

  为了研究天然菲咯菌素/喹喔啉生物碱的原始骨架变化对抗病毒活性的影响，设计，合成并评估了两种类型的结构新颖的类似物7a，7b，16a和16b，以抵抗烟草花叶病毒（TMV）。首次。生物测定结果表明，所有四个新设计的类似物均表现出良好的抗病毒活性，其中类似物16a与宁南霉素（可能是最成功的商业抗病毒药物之一）相比，其活性降低了，因此逐渐成为植物病毒的潜在抑制剂，并成为进一步优化的新途径。还讨论了进一步的构效关系，这首次证明菲咯啉吲哚和菲咯啉喹嗪的原始骨架的相同变化表现出完全不同的抗病毒活性，提供了一些有关维持高活性的优先构象的有用的原始信息。

  DOI：

  10.1021/jf405562r

文献信息

• Total Synthesis of Phenanthroquinolizidine Alkaloids Using a Building Block Strategy
  作者：Young-In Jo、Cheol-Hong Cheon

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01768

  日期：2019.9.20

  A concise and general strategy for the total synthesis of the phenanthroquinolizidine alkaloids has been developed. An iterative Suzuki–Miyaura coupling reaction between the requisite aryl boronic acid, 2-bromo-4,5-dimethoxyphenyl N-methyliminodiacetate (MIDA) boronate derived from boronic acid, and a suitable bromopyridine substrate bearing a homopropargyl alcohol at the 2-position generated the desired

  已经开发了用于总合成菲咯喹啉嗪生物碱的简明和通用的策略。所需的芳基硼酸，衍生自硼酸的2-溴-4,5-二甲氧基苯基N-甲基亚氨基二乙酸酯（MIDA）硼酸酯与合适的溴吡啶底物之间的迭代Suzuki-Miyaura偶联反应在生成的2位上带有高炔丙醇所需的邻-氮杂-三苯基化合物。对该三键进行氢化，然后用甲磺酰氯处理，得到其相应的四氢喹啉鎓离子中间体，随后将其与NaBH 4反应提供所需的六氢喹啉产品。最终的氧化电环化反应得到目标菲咯啉喹唑啉天然产物。这种合成方法仅需要在整个合成过程中使用三种色谱分离方法。