4-正丙基-4-庚醇 | 2198-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-正丙基-4-庚醇
• 中文别名: 4-丙-4-庚醇
• 英文名称: 4-propylheptan-4-ol
• 英文别名: 4-propyl-4-heptanol；Tri(n-propyl)carbinol；tripropylcarbinol
• CAS: 2198-72-3
• 化学式: C₁₀H₂₂O
• 分子量: 158.284
• InChiKey: SJTPBRMACCDJPZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -1.53°C (estimate)
• 沸点：
  194°C
• 密度：
  0.8270
• 稳定性/保质期：
  避免氧化物，因为它们会分解产生一氧化碳和二氧化碳等有害物质。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2905199090
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 储存条件：
  储存地点应远离氧化剂，并确保容器密封，存放在干燥、阴凉处。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-正丙基-4-庚醇 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 二丙丁胺
  参考文献：
  名称：

  A Study of the Activity of Adamantyl Amines against Mutant Influenza A M2 Channels Identified a Polycyclic Cage Amine Triple Blocker, Explored by Molecular Dynamics Simulations and Solid‐State NMR**

  摘要：

  摘要 我们比较了57种金刚烷胺及其类似物对具有丝氨酸-31 M2质子通道（通常称为WT M2通道，对金刚烷胺敏感）的甲型流感病毒的抗流感病毒效力。我们还测试了其中一部分化合物对金刚烷胺耐药的 L26F、V27A、A30T、G34E M2 突变通道病毒的抑制作用。四种化合物在体外抑制 WT M2 病毒的效力为中等纳摩尔，27 种化合物的效力为亚微摩尔至低微摩尔。有几种化合物在体外以亚微摩尔至低微摩尔的效力抑制 L26F M2 病毒，但根据电生理学（EP）测定，只有三种化合物阻断了 L26F M2 介导的质子电流。通过 EP 试验发现，一种化合物是 WT、L26F 和 V27A M2 通道的三重阻断剂，但在体外不抑制 V27A M2 病毒；一种化合物在体外抑制 WT、L26F 和 V27A M2，但不阻断 V27A M2 通道。一种化合物通过 EP 只阻断了 L26F M2 通道，但没有抑制病毒复制。分子动力学模拟显示，这种三重阻断剂化合物的长度与利曼他定相当，但由于其周长更大，可以结合并阻断 V27A M2 通道，而 MAS NMR 则显示了该化合物与 M2(18-60) WT 或 L26F 或 V27A 的相互作用。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202300182
• 作为产物：
  描述：

  4-庚酮 、 丙基溴化镁 以 乙醚 为溶剂， 以78%的产率得到4-正丙基-4-庚醇
  参考文献：
  名称：

  以伯叔烷基胺为基石的方法

  摘要：

  初级叔烷基胺包括金刚烷胺的类似物，通常连接到药效基团的片段，以提高生物活性。伯叔烷基胺的制备被认为是一个难题。四个合成步骤，其中一些已经用于与胺的合成已有报道初级（RCH 2 NH 2）或仲（RR'CHNH 2）烷基和/或芳基，伯合成进行了测试叔烷基胺（RR'R''CNH 2）包括金刚烷加合物在内的脂族系列。这些程序包括在形成和还原的叔烷基叠氮化物，在标准和改良条件Ritter反应，在加入有机金属试剂以ñ -叔丁基亚磺酰基酮亚胺和一锅在路易斯酸的存在下，Τi（IPRO）腈和有机金属试剂之间的反应4或CeCl 3.对于伯叔烷基胺，尚未开发这些合成途径。当前缺乏对伯叔烷基胺的合成路线的研究。研究了每种方法的反应条件和底物限制，第一种方法是最通用的方法，也适用于带有大分子加合物的化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.06.016

文献信息

• General, Auxiliary-Enabled Photoinduced Pd-Catalyzed Remote Desaturation of Aliphatic Alcohols
  作者：Marvin Parasram、Padon Chuentragool、Yang Wang、Yi Shi、Vladimir Gevorgyan

  DOI：10.1021/jacs.7b08459

  日期：2017.10.25

  allows achieving superior degrees of regioselectivity and yields in the desaturation of alcohols compared to those obtained by the state-of-the-art desaturation methods. The HAT at unactivated C(sp3)-H sites is enabled by the easily installable/removable Si-auxiliaries. Formation of the key hybrid alkyl Pd-radical intermediates is efficiently induced by visible light from alkyl iodides and Pd(0) complexes

  已经开发了一种通用的、有效的和位点选择性的可见光诱导的 Pd 催化的脂肪醇远程去饱和成有价值的烯丙基、高烯丙基和双高烯丙基醇。这种转变通过混合 Pd 自由基机制进行，该机制协同结合了自由基方法的有利特征，例如简便的远程 CH HAT 步骤，与过渡金属催化化学（选择性β-氢消除步骤）的特征。与通过最先进的去饱和方法获得的那些相比，这允许在醇的去饱和中实现更高程度的区域选择性和收率。未激活的 C(sp3)-H 站点的 HAT 由易于安装/可拆卸的 Si 助剂启用。烷基碘化物和 Pd(0) 配合物的可见光可有效诱导关键杂化烷基 Pd-自由基中间体的形成。值得注意的是，该方法不需要外源性光敏剂或外部氧化剂。
• Influence of structure and chemistry on piezoelectric properties of lead zirconate titanate in a microelectromechanical systems power generation application
  作者：L. M. R. Eakins、B. W. Olson、C. D. Richards、R. F. Richards、D. F. Bahr

  DOI：10.1557/jmr.2003.0292

  日期：2003.9

  Lead zirconate titanate (PZT) films between 1 and 3 μm thick were grown using solution deposition techniques to study the effects of crystal structure and orientation on the direct piezoelectric output of these films on platinized Si membranes. By varying the chemistry of the film from Zr-rich to Ti-rich, the 100}/(111) relative intensity increased for films grown on randomly oriented Pt films. The 40:60 PZT had a tetragonal crystal structure and produced greater electrical output at a given strain than the rhombohedral film (Zr:Ti concentrations less than 50:50), while having a similar e₃₁ constant, between 4.8 and 6.3 C/m². Orientation and voltage output at a given strain were not strongly influenced by thickness in the ranges investigated. Defects in internal PZT/PZT crystallization interfaces were identified and include porosity on the order of tens of nm, with a corresponding depletion in Pb and accumulation of O at these interfaces. The 100} texture of rhombohedral films deposited upon (111) textured Pt films is significantly greater than the 100} texture of tetragonal films, which show both a 100} and 111} orientation on the same Pt film.

  利用溶液沉积技术生长了厚度为 1 至 3 μm 的锆钛酸铅（PZT）薄膜，以研究晶体结构和取向对这些薄膜在铂化硅膜上的直接压电输出的影响。通过改变薄膜的化学性质（从富含 Zr 到富含 Ti），在随机取向的铂薄膜上生长的薄膜的 100}/(111) 相对强度增加了。40:60 PZT 具有四方晶体结构，在给定应变下比斜方体薄膜（Zr:Ti 浓度低于 50:50）产生更大的电输出，同时具有相似的 e31 常量，介于 4.8 和 6.3 C/m2 之间。在所研究的范围内，厚度对给定应变下的方向和电压输出影响不大。在 PZT/PZT 内部结晶界面上发现了缺陷，包括数十纳米量级的孔隙率，以及在这些界面上相应的铅耗竭和 O 积累。沉积在(111)纹理铂薄膜上的斜方体薄膜的100}纹理明显大于四方薄膜的100}纹理，后者在同一铂薄膜上同时显示出100}和111}取向。
• Conformational Studies by Dynamic NMR. 91.¹ Conformational Stereodynamics of Tetraethylmethane and Analogous C(CH₂X)₄ Compounds
  作者：Stefano Grilli、Lodovico Lunazzi、Andrea Mazzanti、Marco Pinamonti、J. Edgar Anderson、C. V. Ramana、Priti S. Koranne、Mukund K. Gurjar

  DOI：10.1021/jo025984k

  日期：2002.9.1

  and the S4 conformation as the minor populated alternative. Compound 1e populates only S4-type conformations but equilibrates slowly between degenerate versions of these at low temperatures. Compounds 1b and 1f show a temperature-dependent spectrum but the low-temperature limit spectrum could not be observed. Ab initio calculations agree well with experiment on the conformational equilibria and suggest

  四乙基甲烷（1a），四丙基甲烷（1b），四氯甲基甲烷（1c），四溴甲基甲烷（1d），四环丙基甲基甲烷（1e）和四苄基甲烷（1f）的变温NMR研究显示了一系列动态行为。在低温下，分别针对1a，1c和1d观察到两种构象类型的信号，其中95％以上的分子为时间平均D2d构象，而S4构象是次要的替代选择。化合物1e仅填充S4型构象，但在低温下它们的简并形式之间缓慢平衡。化合物1b和1f显示出温度依赖性光谱，但未观察到低温极限光谱。从头开始的计算与构象平衡的实验非常吻合，特别表明化合物1b和1f的行为分别类似于化合物1a和1e。报道了化合物1f的晶体结构。
• Advanced Procedure for the Preparation ofcis-1,2-Dialkylcyclopropanols – Modified Ate Complex Mechanism for Titanium-Mediated Cyclopropanation of Carboxylic Esters with Grignard Reagents
  作者：Oleg G. Kulinkovich、Dzmitry G. Kananovich

  DOI：10.1002/ejoc.200601035

  日期：2007.5

  procedure for the preparation of cis-1,2-dialkylcyclopropanols by titanium(IV) alkoxide-mediated cyclopropanation of carboxylic esters with Grignard reagents, involving the addition of 1.5 equiv. of a higher homologue of ethylmagnesium halide to a mixture of 1 equiv. of carboxylic ester, 1 equiv. of titanium(IV) isopropoxide, and 1.5 equiv. of methylmagnesium halide in ether or tetrahydrofuran at room

  一种通过钛 (IV) 醇盐介导的羧酸酯与格氏试剂的环丙烷化制备顺式 1,2-二烷基环丙醇的方法，包括添加 1.5 当量。乙基镁卤化物的高级同系物与1当量的混合物。羧酸酯，1当量。异丙醇钛 (IV) 和 1.5 当量。甲基卤化镁在乙醚或四氢呋喃中的室温下，已详细说明。该程序最大限度地减少了仲醇副产物的形成，其色谱保留因子接近顺-1,2-二取代环丙醇的保留因子。观察到羧酸酯对用格氏试剂还原异丙醇钛 (IV) 的抑制作用。这个观察结果，连同其他一些数据，允许我们通过相应的八面体钛中间体为环丙烷化提出一种改进的 ate 复杂机制。在这种机制的背景下，发现并通过实验验证了在反应的化学计量版本中使用额外当量的格氏试剂的必要性的合适解释。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• Iridium-Catalyzed Regioselective Silylation of Secondary Alkyl C–H Bonds for the Synthesis of 1,3-Diols
  作者：Bijie Li、Matthias Driess、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/ja5026479

  日期：2014.5.7

  Ir-catalyzed intramolecular silylation of secondary alkyl C-H bonds. (Hydrido)silyl ethers, generated in situ by dehydrogenative coupling of a tertiary or conformationally restricted secondary alcohol with diethylsilane, undergo regioselective silylation at a secondary C-H bond γ to the hydroxyl group. Oxidation of the resulting oxasilolanes in the same vessel generates 1,3-diols. This method provides a strategy

  我们报告了仲烷基 CH 键的 Ir 催化的分子内硅烷化。通过叔醇或构象受限仲醇与二乙基硅烷的脱氢偶联原位生成的（氢化）甲硅烷基醚在与羟基的仲 CH 键 γ 处发生区域选择性甲硅烷基化。在同一容器中氧化所得氧杂环戊烷生成 1,3-二醇。该方法提供了一种通过仲烷基 CH 键的羟基导向功能化合成 1,3-二醇的策略。机理研究表明，CH 键断裂是催化循环的周转限制步骤。二级 CH 键的这种硅烷化仅比初级 CH 键的类似硅烷化慢 40-50 倍。

表征谱图