(R)-E-6-(benzyloxy)-1-hydroxy-2,4-dimethylhex-4-en-3-one | 1452816-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-E-6-(benzyloxy)-1-hydroxy-2,4-dimethylhex-4-en-3-one
• CAS: 1452816-22-6
• 化学式: C₁₅H₂₀O₃
• 分子量: 248.322
• InChiKey: HUPPDJNDTKLZAM-YQCJOKCJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.35
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-E-6-(benzyloxy)-1-hydroxy-2,4-dimethylhex-4-en-3-one 在 咪唑 、 C₃₈H₅₄IrN₃O*C₃₂H₁₂BF₂₄^(1-) 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 溶剂黄146 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， -30.0~25.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 55.0h， 生成 (2R,3R,4S)-6-(benzyloxy)-2,4-dimethylhexane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  通过不对称氢化反应对所有1,2,3-Me，OH，Me三单元组进行立体选择性高的合成

  摘要：

  铱催化的手性烯烃的不对称氢化反应可用于获得四个关键的α，ω-官能化的Chiron，其中包含广泛存在的立体化学1,2,3- Me，OH，Me基序。在关键的氢化步骤中使用Crabtree催化剂的手性类似物形成具有高立体化学纯度的这些基序。此处举例说明了这些chiron之一的应用，以及（-）-invictolide的合成。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200709
• 作为产物：
  描述：

  (R)-E-6-(benzyloxy)-1-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]-2,4-dimethylhex-4-en-3-one 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以67%的产率得到(R)-E-6-(benzyloxy)-1-hydroxy-2,4-dimethylhex-4-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  通过不对称氢化反应对所有1,2,3-Me，OH，Me三单元组进行立体选择性高的合成

  摘要：

  铱催化的手性烯烃的不对称氢化反应可用于获得四个关键的α，ω-官能化的Chiron，其中包含广泛存在的立体化学1,2,3- Me，OH，Me基序。在关键的氢化步骤中使用Crabtree催化剂的手性类似物形成具有高立体化学纯度的这些基序。此处举例说明了这些chiron之一的应用，以及（-）-invictolide的合成。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200709