benzyl (2S)-3-methyl-2-[[(2R)-4-methyl-2-[[2-[(2S)-1-[(2S)-3-methyl-2-[[(2S)-3-methyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoyl]amino]butanoyl]pyrrolidin-2-yl]-2-oxoacetyl]amino]pentanoyl]amino]butanoate | 182967-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl (2S)-3-methyl-2-[[(2R)-4-methyl-2-[[2-[(2S)-1-[(2S)-3-methyl-2-[[(2S)-3-methyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoyl]amino]butanoyl]pyrrolidin-2-yl]-2-oxoacetyl]amino]pentanoyl]amino]butanoate
• CAS: 182967-35-7
• 化学式: C₄₂H₅₉N₅O₉
• 分子量: 777.959
• InChiKey: NNXMPROTLLSPCD-DNOAQWIPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  189
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (2S)-3-methyl-2-[[(2R)-4-methyl-2-[[2-[(2S)-1-[(2S)-3-methyl-2-[[(2S)-3-methyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoyl]amino]butanoyl]pyrrolidin-2-yl]-2-oxoacetyl]amino]pentanoyl]amino]butanoate 在 钯 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 8.0h， 以97.3%的产率得到(2S)-2-[[(2R)-2-[[2-[(2S)-1-[(2S)-2-[[(2S)-2-amino-3-methylbutanoyl]amino]-3-methylbutanoyl]pyrrolidin-2-yl]-2-oxoacetyl]amino]-4-methylpentanoyl]amino]-3-methylbutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Poststatin, a New Inhibitor of Prolyl Endopeptidase. VI. Endopeptidase Inhibitory Activity of Poststatin Analogues Containing Pyrrolidine Ring.

  摘要：

  合成了几种含有吡咯烷结构片段的波斯他丁类似物，并研究了它们对脯氨酰内肽酶和组织蛋白酶B的体外抑制活性。将波斯他丁中的波斯汀残基替换为2-氧代-2-(2-吡咯烷基)乙酸，增加了其对脯氨酰内肽酶的选择性和抑制活性。苄氧羰基-L-苯丙氨酰-(S)-2-氧代-2-(2-吡咯烷基)乙酰基-D-苯丙氨酸对脯氨酰内肽酶的活性约为天然波斯他丁的46倍。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.49.900
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-N-苄氧羰基-2-吡咯烷甲醛 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 sodium metabisulfite 、 三氟乙酸吡啶 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 71.5h， 生成 benzyl (2S)-3-methyl-2-[[(2R)-4-methyl-2-[[2-[(2S)-1-[(2S)-3-methyl-2-[[(2S)-3-methyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoyl]amino]butanoyl]pyrrolidin-2-yl]-2-oxoacetyl]amino]pentanoyl]amino]butanoate
  参考文献：
  名称：

  Poststatin, a New Inhibitor of Prolyl Endopeptidase. VI. Endopeptidase Inhibitory Activity of Poststatin Analogues Containing Pyrrolidine Ring.

  摘要：

  合成了几种含有吡咯烷结构片段的波斯他丁类似物，并研究了它们对脯氨酰内肽酶和组织蛋白酶B的体外抑制活性。将波斯他丁中的波斯汀残基替换为2-氧代-2-(2-吡咯烷基)乙酸，增加了其对脯氨酰内肽酶的选择性和抑制活性。苄氧羰基-L-苯丙氨酰-(S)-2-氧代-2-(2-吡咯烷基)乙酰基-D-苯丙氨酸对脯氨酰内肽酶的活性约为天然波斯他丁的46倍。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.49.900