N,N-dimethyl-2-(oxazol-5-yl)benzamide | 1240321-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N,N-dimethyl-2-(oxazol-5-yl)benzamide
• 英文别名: N,N-Dimethyl-2-(5-oxazolyl)benzamide；N,N-dimethyl-2-(1,3-oxazol-5-yl)benzamide
• CAS: 1240321-69-0
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₂
• 分子量: 216.239
• InChiKey: SJQAKKWDGGNMHT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  85.3-85.6 °C
• 沸点：
  410.4±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.162±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.04
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  46.34
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-辛炔 、 N,N-dimethyl-2-(oxazol-5-yl)benzamide 在 吡啶 、 (三甲基硅基)甲基氯化镁 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 、 cobalt(II) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以35%的产率得到(E)-N,N-dimethyl-2-(2-(4-octen-4-yl)oxazol-5-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Cobalt-Catalyzed Addition of Azoles to Alkynes

  摘要：

  A ternary catalytic system consisting of a cobalt salt, a diphosphine ligand, and a Grignard reagent promotes syn-addition of an azole C(2)-H bond across an unactivated internal alkyne with high chemo-, regio-, and stereoselectivities under mild conditions. Mechanistic experiments suggest that the reaction involves oxidative addition of the oxazolyl C-H bond to the cobalt center, alkyne insertion into the Co-H bond, and reductive elimination of the resulting diorganocobalt species.

  DOI：

  10.1021/ol101777x
• 作为产物：
  描述：

  、 对甲基苯磺酰甲基异腈 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到N,N-dimethyl-2-(oxazol-5-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Cobalt-Catalyzed Addition of Azoles to Alkynes

  摘要：

  A ternary catalytic system consisting of a cobalt salt, a diphosphine ligand, and a Grignard reagent promotes syn-addition of an azole C(2)-H bond across an unactivated internal alkyne with high chemo-, regio-, and stereoselectivities under mild conditions. Mechanistic experiments suggest that the reaction involves oxidative addition of the oxazolyl C-H bond to the cobalt center, alkyne insertion into the Co-H bond, and reductive elimination of the resulting diorganocobalt species.

  DOI：

  10.1021/ol101777x