1-(1-methyl-1H-indol-3-yl)ethan-1-one-O-methyloxime | 1648787-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(1-methyl-1H-indol-3-yl)ethan-1-one-O-methyloxime
• 英文别名: N-methoxy-1-(1-methylindol-3-yl)ethanimine
• CAS: 1648787-32-9
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O
• 分子量: 202.256
• InChiKey: GOLSOKCNQFZKMH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  332.5±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-methyl-1H-indol-3-yl)ethan-1-one-O-methyloxime 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 2,2,2-三氟乙醇-d3 作用下， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  γ-Carboline synthesis enabled by Rh(iii)-catalysed regioselective C–H annulation

  摘要：

  通过Rh(iii)催化的indolyl oximes与炔基硅烷的C-H环化反应已经开发成功，产生多样的γ-咔啉类化合物，具有意外的反向区域选择性。

  DOI：

  10.1039/d0cc04740f
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 在 sodium acetate 、 四氯化锡 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 12.25h， 生成 1-(1-methyl-1H-indol-3-yl)ethan-1-one-O-methyloxime
  参考文献：
  名称：

  Rhodium(iii)-catalyzed C4-amidation of indole-oximes with dioxazolones via C–H activation

  摘要：

  已开发一种新颖的方法，用于Rh(iii)催化的氧肟导向远程C-H吗啉化反应，该方法可用于将二氧杂唑酮与吲哚进行反应。

  DOI：

  10.1039/d0ob01655a

文献信息

• Cascade Reaction for the Synthesis of Carbolines from <i>O</i> -Methylketoximes and Styrenes via Palladium-Catalyzed C-H Activation and Sequential Annulation
  作者：Xiao-Pan Fu、Shi-Biao Tang、Jin-Yue Yang、Li-Li Zhang、Cheng-Cai Xia、Ya-Fei Ji

  DOI：10.1002/ejoc.201901035

  日期：2019.9.15

  A cascade reaction for the synthesis of carbolines via palladium‐catalyzed dual C–C/C–N formation and annulation with styrenes is described.

  描述了通过钯催化的双CC-C / C-N形成和苯乙烯环化反应合成咔啉的级联反应。
• Cascade Access to Carboline Carboxylates from Indolyl Ketoximes and Acrylates via Palladium-Catalyzed C–H Bond Alkenylation/Annulation
  作者：Cheng-Cai Xia、Ya-Fei Ji、Xiao-Pan Fu、Lu Chen、Gao-Rong Wu、Hong-Wei Liu

  DOI：10.1055/s-0040-1707192

  日期：2021.1

  An efficient palladium-catalyzed C–H bond alkenylation/annulation strategy to access carboline carboxylates from indolyl ketoximes and acrylates through C–C/C–N bond formation is reported. Indolyl ketoximes not only direct ortho-olefination with acrylates, but also undergo an intramolecular N–O bond cleavage/traceless annulation to construct carboline carboxylates straightforwardly in this concise

  报道了一种有效的钯催化 C-H 键烯基化/环化策略，通过 C-C/C-N 键形成从吲哚基酮肟和丙烯酸酯中获取咔啉羧酸盐。吲哚基酮肟不仅直接与丙烯酸酯进行邻烯化，而且还经历分子内 N-O 键断裂/无痕环化，以这种简洁的方法直接构建咔啉羧酸盐。
• 一种γ-咔啉衍生物的制备方法
  申请人：沈阳师范大学

  公开号：CN111961052B

  公开（公告）日：2022-06-03

  本发明公开了一种γ‑咔啉衍生物的制备方法及该化合物，以酮肟和炔基硅烷化合物为原料，在[Cp*RhCl2]2(二氯(五甲基环戊二烯基)合铑(Ⅲ)二聚体)和AgSbF6(六氟锑酸银)的催化条件下，三氟乙醇(TFE)作为溶剂反应制备γ‑咔啉衍生物。本发明的优点是：反应条件温和、操作简单，原料便宜易得，底物适应范围广且大部分底物收率优异，氧化还原中性条件，没有低温或高温等苛刻的反应条件，以及空间位阻所诱导的独特反向区域选择性。
• Modular Assembly of Pyrrolo[3,4-c]isoquinolines through Rh-Catalyzed Cascade C–H Activation/Annulation of O-Methyl Aryloximes with Maleimides
  作者：Yinsong Wu、Yanan Liu、Yangzilin Kong、Mengdi Wu、Demao Wang、Yongjia Shang、Xinwei He

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00324

  日期：2024.6.21

  An efficient and practical strategy for the construction of pyrrolo[3,4-c]isoquinolines via Rh(III)-catalyzed cascade C–H activation and subsequential annulation process from easily available O-methyl aryloximes and maleimides has been disclosed. This facile protocol does not require any inert atmosphere protection with good efficiency in a low loading of catalyst and exhibits good functional group

  已经公开了一种有效且实用的策略，通过 Rh(III) 催化的级联 C-H 活化和随后的环化过程，从容易获得的O-甲基芳基肟和马来酰亚胺构建吡咯并[3,4- c ]异喹啉。这种简便的方案不需要任何惰性气氛保护，在低催化剂负载量下具有良好的效率，并表现出良好的官能团耐受性和广泛的底物范围。值得注意的是，所制备的产品显示出潜在的光物理特性。
• Synthesis of Sterically Congested Polycyclic Aromatic Hydrocarbons: Rhodium(III)-Catalyzed Cascade Oxidative Annulation of Aryl Ketoximes with Diphenylacetylene by Sequential Cleavage of Multiple CH Bonds
  作者：Bin Liu、Fang Hu、Bing-Feng Shi

  DOI：10.1002/adsc.201400292

  日期：2014.8.11

  AbstractThe rhodium(III)‐catalyzed oxidative annulations of aryl ketoximes with diphenylacetylene by the cleavage of three CH bonds, one CO bond and the formation of four CC bonds, one CN bonds simultaneously have been developed. This protocol is scalable and compatible with various functional groups, providing an expeditious access to highly congested polycyclic aromatic/heteroaromatic hydrocarbons.magnified image