4-正十六氧基苯胺 | 7502-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 4-正十六氧基苯胺
• 中文别名: 4-十六烷氧基苯胺；4-正十六烷基苯胺；对十六烷氧基苯胺
• 英文名称: 4-hexadecyloxyaniline
• 英文别名: 4-(hexadecyloxy)phenylamine；p-Hexadecyloxyaniline；4-hexadecoxyaniline
• CAS: 7502-06-9
• 化学式: C₂₂H₃₉NO
• mdl: MFCD00025325
• 分子量: 333.558
• InChiKey: DETPMDIIFZGDAE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  59-61°C
• 稳定性/保质期：
  如果按照规格进行使用和储存，则不会发生分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.727
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 安全说明：
  S22,S36/37
• 危险类别码：
  R22
• 海关编码：
  2922299090
• 储存条件：
  密封于阴凉干燥处。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-正十六氧基苯胺 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.01h， 生成 N³-(4-hexadecyloxyphenyl)-N¹,N¹,N²,N²-tetrakis(isopropyl)-1,2,3-triaminocyclopropenium tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  氨基环丙烯盐的自组装：在形成三角离子液晶的过程中。

  摘要：

  氨基环丙烯离子作为有机催化剂和氧化还原活性聚合物引起了广泛关注。然而，两亲性氨基环丙烯离子的自组装仍然具有挑战性。第一个基于氨基环丙烯离子的三角离子液晶已经开发出来。差示扫描量热法、偏光光学显微镜和 X 射线衍射提供了对这些液晶独特的自组装和纳米偏析的深入了解。虽然小头基与线性对烷氧基苯基单元的组合导致双层型近晶中间相，但楔形单元导致柱状中间相。当氨基环丙烯头部基团的尺寸和多亲性增加时，形成层状相。

  DOI：

  10.1002/anie.202000824
• 作为产物：
  描述：

  溴代十六烷 在 palladium on activated charcoal 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 、 肼 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 4-正十六氧基苯胺
  参考文献：
  名称：

  含水杨基亚胺和β-烯酮核心系统的席夫碱的发光介晶二氟化硼配合物

  摘要：

  报道了三个新的水杨亚胺2a和β-烯胺酮2b -c衍生的氟化硼络合物1a-c，并研究了它们的介晶和光学性质。解析了一个非晶体BF 2络合物1c（n = 10）的单晶和分子结构，中心硼原子的几何形状为四面体。在晶格中观察到的两个苯环之间较大的二面角为81.3°，这归因于缺乏液晶性。硼配合物1a形成单向SmA相，而硼配合物1b表现出对映体SmC中间相。硼配合物的光学特性依赖于它们的分子结构，并且它们发出的蓝色-至-在λ绿色发射最大 = 476 -在该溶液中，488 541nm处- 550纳米的固体状态。这是第一组介晶BF 2配合物，其席夫碱分别衍生自水杨基亚胺和β-烯酮。

  DOI：

  10.1016/j.molliq.2018.03.047

文献信息

• Polarization effect in luminescent mesogenic BF2 complexes derived from heterocyclic benzothiazoles
  作者：Yuan−Chun Hsu、Chun−Yang Wang、Pei−Chi Hsiao、Yi-Hong Cai、Gene−Hsiang Lee、Chung K. Lai

  DOI：10.1016/j.molliq.2019.111660

  日期：2020.1

  Two series of benzo(thia)xazoles 1–2 and one series of boron difluoride complexes 2-BF2 derived from benzothiazoles 2 were reported, and their mesomorphic and optical properties were investigated. The crystal and molecular structures of compound 2 and 2-BF2 (all n = 8) were determined by means of X-ray structural analysis, and both crystallize in the triclinic P-1 and monoclinic P21/c. The geometry

  两个系列苯并（硫杂）的xazoles 1-2和一个串联二氟化硼络合物的2-BF 2从苯并噻唑衍生的2报道，他们的介晶和光学性能进行了研究。 通过X射线结构分析确定化合物2和2-BF 2（全部n＝ 8）的晶体和分子结构，并且都在三斜晶系P-1和单斜晶系P 2 1 / c中结晶。硼中心的几何形状完全是四面体，整体分子形状被认为是棒状。苯并（thia）xazoles 1和2表现出N或/和SmC相，硼配合物2-BF 2形成N或/和SmC相。苯并噻唑2的中间相温度范围比苯并恶唑1宽得多，这归因于掺入的硫原子具有更好的极化作用。硼配合物2-BF 2（n  = 10，12） 在CH 2 Cl 2中在λmax = 569–571 nm处发射出黄绿色发射光。这是第一个衍生自苯并噻唑的介晶BF 2配合物。
• Thermotropic Liquid-Crystalline and Light-Emitting Properties of Bis(4-aalkoxyphenyl) Viologen Bis(triflimide) Salts
  作者：Pradip K. Bhowmik、Muhammed Kareem M. Al-Karawi、Shane T. Killarney、Erenz J. Dizon、Anthony Chang、Jongin Kim、Si L. Chen、Ronald Carlo G. Principe、Andy Ho、Haesook Han、Hari D. Mandal、Raymond G. Cortez、Bryan Gutierrez、Klarissa Mendez、Lewis Sharpnack、Deña M. Agra-Kooijman、Michael R. Fisch、Satyendra Kumar

  DOI：10.3390/molecules25102435

  日期：——

  metathesis reaction of respective bis(4-alkoxyphenyl) viologen dichloride salts, which were in turn prepared from the reaction of Zincke salt with the corresponding 4-n-alkoxyanilines, with lithium triflimide in methanol. Their chemical structures were characterized by 1H and 13C nuclear magnetic resonance spectra and elemental analysis. Their thermotropic liquid-crystalline (LC) properties were examined

  由Zincke盐反应制得的各双(4-烷氧基苯基)紫精二氯化物盐的复分解反应合成了一系列具有不同烷氧基链的双(4-烷氧基苯基)紫精双(三氟甲酰亚胺)盐与相应的 4-n-烷氧基苯胺，与三氟亚胺锂的甲醇溶液。它们的化学结构通过 1H 和 13C 核磁共振光谱和元素分析来表征。通过差示扫描量热法、偏振光学显微镜和变温 X 射线衍射检查了它们的热致液晶 (LC) 特性。具有短长度烷氧基链的盐具有晶体到液体的转变。中等长度烷氧基链的盐表现出晶体到近晶 A (SmA) 转变 Tms 和 SmA 到各向同性转变 Tis。具有较长烷氧基链的那些具有相对较低的 Tms，它们形成在高温下持续分解的 SmA 相。正如预期的那样，它们都在 330-370°C 的温度范围内具有出色的热稳定性。它们在甲醇中的发光特性也包括在内。
• Benzene ring containing cationic gemini surfactants: Synthesis, surface properties and antibacterial activity
  作者：Khadidja Taleb、Mustapha Mohamed-Benkada、Nadjia Benhamed、Salima Saidi-Besbes、Yves Grohens、Aicha Derdour

  DOI：10.1016/j.molliq.2017.06.008

  日期：2017.9

  a pronounced effect on the aggregation behavior of surfactants molecules. This was confirmed by the average surfaces occupied by these molecules at the water–air interface calculated from the Gibbs equation. The size of the aggregates was measured by employing dynamic light scattering technique. The antimicrobial activity of investigated surfactants was evaluated against three microorganisms: Staphylococcus

  通式为C n H 2n + 1 -Ph-NHCOCH 2 N +（CH 3）2-（CH 2）s -N +（CH 3）2 CH 2 CONH-Ph-C n H的新型季铵双子表面活性剂通过基于N，N，N '，N的季铵化的有效合成途径合成了2n +1（n = 8、10、12、14、16和s = 2、4、6）′-四甲基亚烷基二胺与2-溴-N-（4-（烷氧基）苯基）乙酰胺。通过表面张力，电导率和动态光散射（DLS）测量研究了它们的表面性能。研究表明，在疏水尾部掺入苯环会促进胶束形成，与带有烷基疏水链的类似双子星相比，胶束的cmc值较小，在0.21-0.009 mM范围内。间隔基和疏水链的长度对表面活性剂分子的聚集行为具有显着影响。由吉布斯方程计算得出的这些分子在水-空气界面处所占据的平均表面可以证实这一点。聚集体的尺寸通过采用动态光散射技术来测量。金黄色葡萄球菌，大肠杆菌和白色念珠菌。
• Supramolecularly Engineered Perylene Bisimide Assemblies Exhibiting Thermal Transition from Columnar to Multilamellar Structures
  作者：Shiki Yagai、Mari Usui、Tomohiro Seki、Haruno Murayama、Yoshihiro Kikkawa、Shinobu Uemura、Takashi Karatsu、Akihide Kitamura、Atsushi Asano、Shu Seki

  DOI：10.1021/ja302574b

  日期：2012.5.9

  photoconductivity was observed by the flash-photolysis time-resolved microwave conductivity (FP-TRMC) measurements upon converting the Col(h) structure to the Lam structure. Transient absorption spectroscopy revealed that electron transfer from electron-donating alkoxyphenyl groups of melamine components to electron-deficient PBI moieties takes place, resulting in a higher probability of charge carrier generation

  苝 3,4:9,10-四羧酸双酰亚胺 (PBI) 用双位氰尿酸官能化，通过与具有增溶烷氧基苯基取代基的双位三聚氰胺络合形成氢键超大环（花环），将其组织成复杂的柱状结构。使用 UV-vis 和 NMR 光谱在溶液中的聚集研究表明通过氢键和 π-π 堆积相互作用形成了扩展的聚集体。通过显微技术（AFM，TEM）观察圆柱形原纤维纳米结构，并通过偏光显微镜和SEM证实溶致中间相的形成。X 射线衍射研究表明，定义明确的六角柱状 (Col(h)) 结构是通过纤维组件的溶液浇铸形成的。所有这些结果都与自发组织成 Col(h) 结构的氢键 PBI 玫瑰花结的形成一致。在本体状态下加热 Col(h) 结构后，通过变温 X 射线衍射、差示扫描量热法和 AFM 研究观察到结构转变为高度有序的层状 (Lam) 结构。红外研究表明，氢键基序的重排发生在结构转变过程中。这些结果表明，这种引人注目的结构转变得益于最低水
• Designer Ionic Liquid Crystals Based on Congruently Shaped Guanidinium Sulfonates
  作者：Martin Butschies、Wolfgang Frey、Sabine Laschat

  DOI：10.1002/chem.201101925

  日期：2012.3.5

  determine the influence of congruently shaped anions, in comparison with their spherical counterparts, on mesophase behaviour, which was investigated by differential scanning calorimetry (DSC), polarising optical microscopy (POM) and X‐ray diffraction (XRD). All the liquid crystalline salts exhibit smectic A mesophases with strongly interdigitated bilayer structures. The guanidinium sulfonate ion pairs

  离子液晶是介晶化合物，由阳离子和阴离子组成，通常是棒状阳离子和球形阴离子。本文中，我们报告了一种通过使用具有相同分子形状且带相反电荷的头基的阳离子和阴离子合成离子液晶的新方法。因此，已经合成了4-烷氧基苯基五甲基胍盐4-烷氧基苯基磺酸盐离子对。还准备了4-烷氧基苯基五甲基胍碘盐，以确定与球形对应物相比，形状一致的阴离子对中间相行为的影响，这通过差示扫描量热法（DSC），偏振光学显微镜（POM）和X射线衍射（ XRD）。所有的液晶盐均表现出具有强相互指状的双层结构的近晶A中间相。9）和更低的熔点（≈10K），而相应的鈲碘化物是更长的烷基链长的液晶（≥C 14）。对于具有≥C链18，但是，中间相范围为磺酸根离子对减小，但并非为碘化物盐。

表征谱图