2-hydroxy-4,4’-dimethoxy methyl ether-5-isopentenyl chalcone | 948307-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2-hydroxy-4,4’-dimethoxy methyl ether-5-isopentenyl chalcone
• CAS: 948307-21-9
• 化学式: C₂₄H₂₈O₆
• 分子量: 412.483
• InChiKey: AQBLZYUAXPUJKP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  585.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.152±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.76
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  74.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-4,4’-dimethoxy methyl ether-5-isopentenyl chalcone 在 盐酸 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 bavachin
  参考文献：
  名称：

  Flavonoids as Vasorelaxant Agents: Synthesis, Biological Evaluation and Quantitative Structure Activities Relationship (QSAR) Studies

  摘要：

  一系列2-（2-二乙基氨基）-乙氧基查尔酮和6-异戊烯基（或其异构体）-黄烷酮10a、b和11a-g被合成并评估了其对预处理有1μM苯肾上腺素（PE）的大鼠主动脉环的血管舒张活性。几个化合物显示出强效的血管舒张活性。化合物10a（EC50=7.6μM，Emax=93.1%），是最强效的，将成为开发新型更有效的血管扩张剂的有前景的结构模板。此外，基于一组最优分子描述符（H5m、SIC2、DISPe、Mor03u和L3m），对化合物10a、b和11c-e以及之前合成的三十个黄酮类化合物1-3和12-38使用增强替换方法-多元线性回归（ERM-MLR）进行了二维定量构效关系分析，得到了一个具有良好预测能力的可靠模型（Rtrain2=0.839，Qloo2=0.733和Rtest2=0.804）。结果为目标化合物的结构-活性关系提供了良好的见解。

  DOI：

  10.3390/molecules16108257
• 作为产物：
  描述：

  2'-prenyloxy-4'-methoxymethoxyacetophenone 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 2-hydroxy-4,4’-dimethoxy methyl ether-5-isopentenyl chalcone
  参考文献：
  名称：

  Flavonoids as Vasorelaxant Agents: Synthesis, Biological Evaluation and Quantitative Structure Activities Relationship (QSAR) Studies

  摘要：

  一系列2-（2-二乙基氨基）-乙氧基查尔酮和6-异戊烯基（或其异构体）-黄烷酮10a、b和11a-g被合成并评估了其对预处理有1μM苯肾上腺素（PE）的大鼠主动脉环的血管舒张活性。几个化合物显示出强效的血管舒张活性。化合物10a（EC50=7.6μM，Emax=93.1%），是最强效的，将成为开发新型更有效的血管扩张剂的有前景的结构模板。此外，基于一组最优分子描述符（H5m、SIC2、DISPe、Mor03u和L3m），对化合物10a、b和11c-e以及之前合成的三十个黄酮类化合物1-3和12-38使用增强替换方法-多元线性回归（ERM-MLR）进行了二维定量构效关系分析，得到了一个具有良好预测能力的可靠模型（Rtrain2=0.839，Qloo2=0.733和Rtest2=0.804）。结果为目标化合物的结构-活性关系提供了良好的见解。

  DOI：

  10.3390/molecules16108257

文献信息

• 3,5-二异戊烯基,2,4,4′-三羟基查尔酮及其衍生 物的用途和制备
  申请人：天津科技大学

  公开号：CN104288133B

  公开（公告）日：2016-04-06

  本发明属于新化合物制备方法及其抗肿瘤活性测定领域，尤其是一种3,5-二异戊烯基，2,4,4’-三羟基查尔酮及其衍生物的用途和制备，结构式中R1为氢或异戊烯基，R2为氢或异戊烯基，R3为氢或甲基，R4为氢或甲基，R5为氢或甲基，其中R1-R5不同时为氢。其抗肿瘤活性测定所用的三种肿瘤细胞分别为人白血病细胞(K562)、人结肠癌细胞(HT-29)、人肝癌细胞(HepG2)。本申请合成出此类双取代查尔酮类衍生物，部分为首次合成，并进行了体外细胞抗肿瘤活性的测定，结果显示此类部分衍生物对三种肿瘤细胞有一定的抑制活性(IC50<10μM)，具有潜在的抗肿瘤生物活性，该类衍生物合成路线短，合成工艺和纯化方法简单，收率较高。