Methyl β-D-<1,2,3,4,5R,5S-2H6>ribofuranoside | 148719-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl β-D-<1,2,3,4,5R,5S-2H6>ribofuranoside
• 英文别名: methyl [1,2,3,4,5,5'-D6]β-D-ribofuranoside；Methyl β-D-[1,2,3,4,5R,5S-2H6]ribofuranoside
• CAS: 148719-86-2
• 化学式: C₆H₁₂O₅
• 分子量: 170.111
• InChiKey: NALRCAPFICWVAQ-WBQIYZGVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.93
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  79.15
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Methyl β-D-<1-2H>ribofuranoside 在 deuterated Raney Ni 作用下， 生成 Methyl β-D-<1,2,3,4,5R,5S-2H6>ribofuranoside
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective deuterium exchange of methylene protons in methyl tetrofuranosides: hydroxymethyl group conformations in methyl pentofuranosides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00158a032

文献信息

• A “Radical Dance” in Thiamin Biosynthesis: Mechanistic Analysis of the Bacterial Hydroxymethylpyrimidine Phosphate Synthase
  作者：Abhishek Chatterjee、Amrita B. Hazra、Sameh Abdelwahed、David G. Hilmey、Tadhg P. Begley

  DOI：10.1002/anie.201003419

  日期：2010.11.8

  Tricky things with ThiC: Hydroxymethylpyrimidine phosphate (HMP‐P) synthase (ThiC) catalyzes one of the most complex rearrangement reactions in primary metabolism. Deuteration experiments show that under reducing conditions, in the presence of aminoimidazole ribonucleotide, the 5′‐deoxyadenosyl radical generated at the active site of ThiC reacts directly with the substrate and performs two iterative

  ThiC 的棘手问题：羟甲基嘧啶磷酸 (HMP-P) 合酶 (ThiC) 催化初级代谢中最复杂的重排反应之一。氘化实验表明，在还原条件下，在氨基咪唑核糖核苷酸的存在下，在 ThiC 活性位点产生的 5'-脱氧腺苷自由基直接与底物反应并进行两次迭代氢原子提取事件以催化这种重排（参见方案；SAM = S-腺苷甲硫氨酸）。