methyl 6-(hydroxymethyl)-4-iodopicolinate | 1247012-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: methyl 6-(hydroxymethyl)-4-iodopicolinate
• 英文别名: methyl 6-(hydroxymethyl)-4-iodopyridine-2-carboxylate
• CAS: 1247012-08-3
• 化学式: C₈H₈INO₃
• 分子量: 293.061
• InChiKey: OWYZKJQGCKCQFW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  412.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.873±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-(hydroxymethyl)-4-iodopicolinate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到6-(hydroxymethyl)-4-iodopicolinic acid
  参考文献：
  名称：

  圆极化发光的手性探针开发：结构因素的比较研究，确定四种七配位euro（iii）配合物诱导CPL的程度†

  摘要：

  基于具有两个强吸收的，配位的芳炔基吡啶基部分的非手性七齿三氮杂环壬烷配体，制备了一系列明亮的euro （III）配合物。已经通过发射光谱法监测了包括α-羟基酸（例如乳酸和扁桃酸酯）在内的手性羧酸盐的结合，并且通过强圆极化发射的开启来发出信号。在每一种情况下，[R -手性羧酸酯产生了发射一个典型Δ复杂的，在Δ的形式最清楚地示出Ĵ= 700 nm附近的4个过渡歧管。CPL的符号和大小的变化允许评估样品中酸的对映体纯度和绝对构型。寿命测量和密度泛函理论计算有助于分析母体水配合物及其立体异构加合物的相对能量。

  DOI：

  10.1039/c5dt02358k
• 作为产物：
  描述：

  4-氯吡啶-2,6-二羧酸甲酯 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 乙酰氯 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl 6-(hydroxymethyl)-4-iodopicolinate
  参考文献：
  名称：

  用电荷转移天线发色团调节氮杂大环Euro配合物的光物理性质

  摘要：

  合成了两种具有双（联吡啶）氮杂大环配体的featuring络合物，其特征在于具有或不具有π-共轭供体基团的侧链臂，并通过理论计算和NMR光谱进行了全面表征。在水和各种有机溶剂中研究了它们的光物理性质，包括双光子吸收。未官能化的配体产生高度水稳定的complex络合物，其特征在于明亮的发光特性，但差的两光子吸收截面。另一方面，具有扩展的共轭天线配体的the络合物在720 nm处具有45 GM的双光子吸收截面，但在水中的发光性能较差。

  DOI：

  10.1021/ic200227b

文献信息

• [EN] PYCLEN-BASED MACROCYCLIC LIGANDS, CHELATES THEREOF AND USES THEREOF<br/>[FR] LIGANDS MACROCYCLIQUES À BASE DE PYCLEN, LEURS CHÉLATES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：CENTRE NAT RECH SCIENT

  公开号：WO2019185901A1

  公开（公告）日：2019-10-03

  The present invention relates to a ligand of Formula (A): or a carboxylate salt thereof; wherein Y1, Y2 and Y3 each independently represents -COOH or a picolinate of Formula (i): wherein each R1 independently represents a chromophore group; L1, L2 and L3 each independently represents a single bond or a linker; and X1, X2 and X3 each independently represents a hydrogen atom, a coupling function or a bio -vectorizing group. The present invention further relates to a process for manufacturing the ligand and to a process for manufacturing a chelate by means of complexation by the ligand of a rare-earth cation, preferably a lanthanide cation. The present invention further relates to the use of the ligand and/or the chelate in biological imaging and/or photoluminescence imaging.

  本发明涉及化合物配体的公式（A）：或其羧酸盐；其中Y1、Y2和Y3分别独立地代表-COOH或公式（i）的吡啶酸盐，其中每个R1独立地代表一个色团基团；L1、L2和L3分别独立地代表一个单键或一个连接基团；X1、X2和X3分别独立地代表氢原子、偶联功能或生物矢量化基团。本发明还涉及一种制备该配体的方法，以及通过该配体与稀土阳离子，优选为镧系阳离子，形成络合物的方法。本发明还涉及该配体和/或络合物在生物成像和/或光致发光成像中的应用。
• Very bright europium complexes that stain cellular mitochondria
  作者：James W. Walton、Adrien Bourdolle、Stephen J. Butler、Marine Soulie、Martina Delbianco、Brian K. McMahon、Robert Pal、Horst Puschmann、Jurriaan M. Zwier、Laurent Lamarque、Olivier Maury、Chantal Andraud、David Parker

  DOI：10.1039/c2cc35247h

  日期：——

  The synthesis, structure and photophysical properties of a series of highly emissive europium complexes is reported. Certain complexes enter mammalian cells by macropinocytosis and stain the mitochondria selectively, allowing observation of the Eu emission in cellulo by time-gated spectral imaging.

  报道了一系列具有高效发射性能的铕配合物的合成、结构和光物理性质。某些配合物通过巨胞饮作用进入哺乳动物细胞，并选择性地染色线粒体，从而使得通过时间门控光谱成像在细胞内观察铕的发射成为可能。
• Comparative Analysis of Conjugated Alkynyl Chromophore-Triazacyclononane Ligands for Sensitized Emission of Europium and Terbium
  作者：Marine Soulié、Frédéric Latzko、Emmanuel Bourrier、Virginie Placide、Stephen J. Butler、Robert Pal、James W. Walton、Patrice L. Baldeck、Boris Le Guennic、Chantal Andraud、Jurriaan M. Zwier、Laurent Lamarque、David Parker、Olivier Maury

  DOI：10.1002/chem.201402415

  日期：2014.7.7

  A series of europium and terbium complexes based on a functionalized triazacyclononane carboxylate or phosphinate macrocyclic ligand is described. The influence of the anionic group, that is, carboxylate, methylphosphinate, or phenylphosphinate, on the photophysical properties was studied and rationalized on the basis of DFT calculated structures. The nature, number, and position of electron‐donating

  描述了基于官能化的三氮杂环壬烷羧酸盐或次膦酸酯大环配体的一系列of和ter配合物。阴离子基团，即羧酸根，甲基次膦酸根或苯基次膦酸根，对光物理性质的影响进行了研究，并在DFT计算结构的基础上进行了合理化。在同一苯基乙炔基支架内，给电子或吸电子芳基取代基的性质，数量和位置发生系统性变化，以优化相应euro配合物的亮度并研究其双光子吸收特性。最后，在细胞成像应用中检查了complex络合物，并对选定的selected络合物作为潜在的氧传感器进行了研究。
• WATER-SOLUBLE TRIMETHOXYPHENYLPYRIDINE-TYPE COMPLEXING AGENTS, AND CORRESPONDING LANTHANIDE COMPLEXES
  申请人：CISBIO BIOASSAYS

  公开号：US20200140413A1

  公开（公告）日：2020-05-07

  The invention relates to complexing agents of formula (I): in which Ra, Chrom 1 , Chrom 2 and Chrom 3 are as defined in the description. The invention also relates to lanthanide complexes obtained from these complexing agents. The invention can be used for labelling biological molecules.

  该发明涉及式(I)的络合剂，其中Ra、Chrom1、Chrom2和Chrom3如描述中所定义。该发明还涉及从这些络合剂获得的镧系金属络合物。该发明可用于标记生物分子。
• NOVEL WATER-SOLUBLE COMPLEXING AGENTS AND CORRESPONDING LANTHANIDE COMPLEXES
  申请人：CISBIO BIOASSAYS

  公开号：US20150361116A1

  公开（公告）日：2015-12-17

  The invention relates to complexing agents of formula (I): in which A, chrom1, chrom2 and chrom3 are as defined in the description. The invention also relates to the lanthanide complexes obtained from these complexing agents.

  该发明涉及公式（I）中的络合剂：其中A、chrom1、chrom2和chrom3如描述中所定义。该发明还涉及从这些络合剂获得的镧系金属络合物。