1,1-dimethyl-1,2,3,9-tetrahydro-4H-carbazol-4-one | 113618-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,1-dimethyl-1,2,3,9-tetrahydro-4H-carbazol-4-one
• 英文别名: 1,1-Dimethyl-1,2,3,9-tetrahydro-carbazol-4-one；1,1-dimethyl-3,9-dihydro-2H-carbazol-4-one
• CAS: 113618-08-9
• 化学式: C₁₄H₁₅NO
• 分子量: 213.279
• InChiKey: BYAYARUJYIUPFC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  400.2±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.161±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-dimethyl-1,2,3,9-tetrahydro-4H-carbazol-4-one 在 苯亚硒酸酐 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 1.25h， 以54%的产率得到1,1-Dimethyl-1,9-dihydro-carbazol-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of cyclopent[b]indolones

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87931-x
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-4-methylpent-2-enoic acid 在 三氯化铝 、 氯化亚砜 、 sodium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 1,1-dimethyl-1,2,3,9-tetrahydro-4H-carbazol-4-one
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular, ring closure of α,β-unsaturated 3-acylindoles

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96373-1

文献信息

• Reductive Cyclization of <i>o</i>-Nitroarylated-α,β-unsaturated Aldehydes and Ketones with TiCl₃/HCl or Fe/HCl Leading to 1,2,3,9-Tetrahydro-4<i>H</i>-carbazol-4-ones and Related Heterocycles
  作者：Yun Qiu、Michael Dlugosch、Xin Liu、Faiyaz Khan、Jas S. Ward、Ping Lan、Martin G. Banwell

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01940

  日期：2018.10.5

  Compounds such as 3, the product of a palladium[0]-catalyzed Ullmann cross-coupling of o-iodonitrobenzene and 2-iodocyclohex-2-en-1-one, undergo complementary modes of reductive cyclization depending upon the conditions employed. Thus, on treatment with hydrogen in the presence of palladium on carbon, the tetrahydrocarbazole 4 is formed, while reaction of the same substrate (3) with TiCl3 in acetone

  化合物（3）是钯[0]催化的邻碘硝基苯和2-碘环己二烯-2-烯-1-酮的Ullmann交叉偶联产物，取决于所采用的条件，它们会经历互补的还原环化方式。因此，与在钯碳的存在下氢处理，四氢咔唑4的形成，而在同一基板（的反应3）用TiCl 4 3在丙酮中，得到1,2,3,9-四氢-4- ħ咔-4-一6。
• Ru(II)-Catalyzed Decarbonylative Alkylation and Annulations of Benzaldehydes with Iodonium Ylides under Chelation Assistance
  作者：Xiang Li、Yang Shen、Guodong Zhang、Xin Zheng、Qing Zhao、Zihe Song

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01843

  日期：2022.7.29

  A Ru(II)-catalyzed decarbonylative alkylation and annulation of salicylaldehydes and 2-aminobenzaldehydes with iodonium ylides has been developed for the synthesis of dibenzo[b,d]furans and NH-free carbazolones. The reaction proceeds smoothly under mild conditions with a low catalyst loading and a broad substrate compatibility. Notably, hydroxy and free amino groups were demonstrated to be the effective

  已经开发了 Ru(II) 催化的水杨醛和 2-氨基苯甲醛与碘鎓叶立德的脱羰烷基化和环化，用于合成二苯并[ b,d ]呋喃和不含 NH 的咔唑酮。该反应在温和条件下顺利进行，催化剂负载量低，底物相容性广。值得注意的是，羟基和游离氨基被证明是有效的导向基团，能够在廉价的 Ru(II) 催化剂下成功地激活醛 C-H 键以及随后的脱羰和环化。
• BERGMAN, JAN;VENEMALM, LENNART, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 32, 3741-3744
  作者：BERGMAN, JAN、VENEMALM, LENNART

  DOI：——

  日期：——