Ethyl 9,9a-dihydro-3-(ethoxycarbonyl)-α-(hydroxyimino)-5-<<(S)-1-(methoxycarbonyl)-2-methylpropyl>methylamino>-7-<(R)-3,6,7-trimethyl-1,6-octadien-3-yl>-1,2-oxazino<6,5-b>indole-4a(4H)-propanoate | 138424-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吖庚因类
• 英文名称: Ethyl 9,9a-dihydro-3-(ethoxycarbonyl)-α-(hydroxyimino)-5-<<(S)-1-(methoxycarbonyl)-2-methylpropyl>methylamino>-7-<(R)-3,6,7-trimethyl-1,6-octadien-3-yl>-1,2-oxazino<6,5-b>indole-4a(4H)-propanoate
• CAS: 138424-06-3
• 化学式: C₃₆H₅₂N₄O₈
• 分子量: 668.831
• InChiKey: RZPSPUSBGBHQOK-NKMWPXQLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.01
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  148.35
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-bromo-2-(hydroxyimino)propanoate 、 Methyl N-methyl-N-<7-<(R)-3,6,7-trimethyl-1,6-octadien-3-yl>-4-indolyl>-L-valinate 在 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.5h， 以57%的产率得到Ethyl α-(hydroxyimino)-4-<<(S)-1-(methoxycarbonyl)-2-methylpropyl>methylamino>-7-<(R)-3,6,7-trimethyl-1,6-octadien-3-yl>indole-3-propanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of teleocidins A, B and their congeners. Part 3. Synthesis of dihydroteleocidin B-4 (dihydroteleocidin B), teleocidin B-3 and teleocidin B-4

  摘要：

  Details of the synthesis method of the tumor promoters teleocidin B-3 (3), teleocidin B-4 (4) and dihydroteleocidin B-4 (9) (= dihydroteleocidin B) from (S)- and (R)-methyl N-methyl-N-[7-(3,6,7-trimethyl-1,6-octadien-3-yl)-4-indolyl]-L-valinates (20b and 20a) are presented.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82399-1