1-(3,4-Dichlorophenyl)-5-(N-methyl-N-acetamido)-1,2,3-triazoline | 139871-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3,4-Dichlorophenyl)-5-(N-methyl-N-acetamido)-1,2,3-triazoline
• 英文别名: N-[3-(3,4-dichlorophenyl)-4,5-dihydrotriazol-4-yl]-N-methylacetamide
• CAS: 139871-55-9
• 化学式: C₁₁H₁₂Cl₂N₄O
• 分子量: 287.148
• InChiKey: AMHGKOIHPCXXNB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-N-乙烯基乙酰胺 、 4-azido-1,2-dichlorobenzene 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 1680.0h， 以47%的产率得到1-(3,4-Dichlorophenyl)-5-(N-methyl-N-acetamido)-1,2,3-triazoline
  参考文献：
  名称：

  Triazolines. 25. 1,3-Cycloaddition of aryl azides to enamides and the synthesis of 1-aryl-5-amido-1,2,3-triazolines

  摘要：

  This paper describes for the first tune the 1,3-dipolar cycloaddition of aryl azides to the vinylic bond of enamides, represented by the N-vinyllactam N-vinyl-2-pyrrolidinone (NVP) (Ia) and the open-chain enamide, N-methyl-N-vinylacetamide (NVA) (Ib). Mecharustically, enamides react like enamines in azide cycloaddition reactions to yield 1-aryl-5-amido-1,2,3-triazolines (II).

  DOI：

  10.1021/jo00037a024