1,3-bis-N-(tert-butyloxycarbonyl)-5,6-O-cyclohexylidene-2-deoxystreptamine | 1141384-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,3-bis-N-(tert-butyloxycarbonyl)-5,6-O-cyclohexylidene-2-deoxystreptamine
• 英文别名: tert-butyl N-[(3aS,4R,5S,7R,7aS)-4-hydroxy-7-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]spiro[3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1,3-benzodioxole-2,1'-cyclohexane]-5-yl]carbamate
• CAS: 1141384-17-9
• 化学式: C₂₂H₃₈N₂O₇
• 分子量: 442.553
• InChiKey: MWJKTJHZCOTNSB-BIVLZKPYSA-N

物化性质

• 沸点：
  601.4±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis-N-(tert-butyloxycarbonyl)-5,6-O-cyclohexylidene-2-deoxystreptamine 在 copper(l) iodide 、 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1,3-bis-N-(tert-butyloxycarbonyl)-5,6-O-cyclohexylidene-2-(1S,3R,4S,5R,6R)-deoxystreptamine-4-O-[4-((3-benzamidophenyl)imidazol-N-methyl)]ethyltriazole
  参考文献：
  名称：

  开发用于抑制致癌 miRNA 产生的 2-脱氧链霉胺-核碱基偶联物

  摘要：

  发现用于选择性 RNA 靶向的新原始支架是当前药物化学的主要挑战之一，因为治疗相关的 RNA 代表了许多病理学的潜在靶标。最近的努力一直致力于寻找靶向致癌 miRNA 生物发生的 RNA 配体，这些 miRNA 的过度表达与各种癌症的发展直接相关。在这项工作中，我们基于 2-脱氧链霉胺支架开发了一系列新的 RNA 配体，用于靶向致癌 miRNA 生物合成。后者是氨基糖苷类新霉素的一部分，已知在此类 RNA 结合物的 RNA 相互作用中起着重要作用。因此，2-脱氧链霉胺与天然和人工核碱基结合，以获得致癌 miR-372 前体（pre-miR-372）的新结合剂。

  DOI：

  10.1039/d1md00345c
• 作为产物：
  描述：

  在 正丁胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以2.49 g的产率得到1,3-bis-N-(tert-butyloxycarbonyl)-5,6-O-cyclohexylidene-2-deoxystreptamine
  参考文献：
  名称：

  炔基修饰的氨基糖苷构建块的快速高效合成

  摘要：

  鉴于 RNA 生物学的最新进展，对与 RNA 结合并因此可能适合操纵 RNA 介导过程的分子的需求正在稳步增加。我们提出了一种非常短且有效的合成路线，以半克规模合成炔烃改性的新胺和 2-脱氧链霉胺衍生物。这些衍生物适用于通过铜催化的 1,3-偶极环加成与二叠氮化物（“点击化学”）构建潜在二价 RNA 结合剂库。由此形成的缀合物二聚体抑制 Dicer 介导的微 RNA 成熟，IC50 值介于 0.6 和 15 μM 之间。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国，2009）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900076

文献信息

• miRNA PROCESSING INHIBITOR EFFICACY ASSAYS AND SUBSTANCES
  申请人：Arenz Christoph

  公开号：US20090092980A1

  公开（公告）日：2009-04-09

  The invention relates to assays for assessing miRNA maturation effector (preferably: inhibitor) efficacy, and to substances useful for influencing, particularly for inhibiting, maturation of miRNA. According to the invention there is provided assay of miRNA processing inhibitor efficacy, comprising the steps of: a) providing a target miRNA precursor, b) providing a potential inhibitor of one or more processing steps of the target miRNA precursor, c) bringing together of the target miRNA precursor and the potential inhibitor under miRNA maturation conditions, and d) determining inhibition efficiency. The assay of the present invention allows for a very fast and easy assessment of the efficacy of a potential inhibitor in inhibiting processing of a miRNA precursor into miRNA.

  该发明涉及用于评估miRNA成熟效应子（优选：抑制剂）效力的检测方法，以及用于影响miRNA成熟的物质，特别是用于抑制miRNA成熟的物质。根据该发明提供了miRNA处理抑制剂效力的检测方法，包括以下步骤：a）提供目标miRNA前体，b）提供一个或多个目标miRNA前体处理步骤的潜在抑制剂，c）在miRNA成熟条件下将目标miRNA前体和潜在抑制剂结合在一起，d）确定抑制效率。本发明的检测方法允许非常快速和简便地评估潜在抑制剂在抑制miRNA前体转化为miRNA的处理过程中的效力。