(E)-2-(pent-1-en-1-yl)aniline | 7137-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-(pent-1-en-1-yl)aniline
• 英文别名: 2-[(E)-pent-1-enyl]aniline
• CAS: 7137-94-2
• 化学式: C₁₁H₁₅N
• 分子量: 161.247
• InChiKey: VHPCXTCBLGLTTC-QPJJXVBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(pent-1-en-1-yl)aniline 在 吡啶 、 二苯基二硒醚 、 N-氟代双苯磺酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 2-propyl-1-tosyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  硒催化的烯烃的氧化C（sp 2）–H胺化反应在（Aza-）吲哚类化合物的合成中得到了很好的体现

  摘要：

  报道了一种使用N-氟苯磺酰亚胺作为末端氧化剂直接，分子内胺化C（sp 2）-H键的新的硒催化方案。该方法能够容易地形成分别衍生自容易获得的邻乙烯基苯胺和乙烯基化氨基吡啶的多种多样的功能化的吲哚和氮杂吲哚。该方法利用硒亲电试剂的显着的亲碳性来催化烯烃的活化，并导致高产率且具有出色的官能团耐受性的C（sp 2）–N键形成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01156
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-nitro-2-(pent-1-en-1-yl)benzene 在 铁粉 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 (E)-2-(pent-1-en-1-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  A Study of the Deoxygenation of Some o-Alkylnitro- and o-Alkylnitrosobenzenes in Triethyl Phosphite¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00968a019

文献信息

• Pd-^<i>t</i> BuONO Cocatalyzed Aerobic Indole Synthesis
  作者：Xiao-Shan Ning、Xin Liang、Kang-Fei Hu、Chuan-Zhi Yao、Jian-Ping Qu、Yan-Biao Kang

  DOI：10.1002/adsc.201701512

  日期：2018.4.17

  A Pd‐tBuONO co‐catalyzed scalable and practical synthesis of indoles with molecular oxygen as terminal oxidant is developed. Either terminal or internal 2‐vinylanilines could be smoothly converted to desired indoles under one general condition. This method has been evaluated in the large scale synthesis of indomethacin and a potential anti‐breast cancer drug candidate 1.

  甲的Pd-吨作为终端氧化剂被显影BUONO共催化的分子氧吲哚的可扩展性和实用的合成。在一种通用条件下，末端或内部2乙烯基苯胺均可顺利转化为所需的吲哚。吲哚美辛和潜在的抗乳腺癌候选药物1的大规模合成已对该方法进行了评估。
• Amides as precursors of imidoyl radicals in cyclisation reactions
  作者：W. Russell Bowman、Anthony J. Fletcher、Jan M. Pedersen、Peter J. Lovell、Mark R.J. Elsegood、Elena Hernández López、Vickie McKee、Graeme B.S. Potts

  DOI：10.1016/j.tet.2006.10.030

  日期：2007.1

  Amides have been successfully used as precursors of imidoyl radicals for radical cyclisation. The amides have been converted to imidoyl selanides via reaction with phosgene to yield imidoyl chlorides followed by reaction with potassium phenylselanide. Imidoyl selanides were reacted with tributyltin hydride (Bu3SnH) as the radical mediator with triethylborane or AIBN as initiators to yield imidoyl radicals

  酰胺已成功地用作亚胺基自由基的前体，用于自由基环化。酰胺已通过与光气反应生成亚氨酰氯，然后与苯硒化钾反应，已转化为亚氨基酰硒化物。亚胺基硒化物与氢化三丁基锡（Bu 3 SnH）作为自由基介体反应，三乙基硼烷或AIBN作为引发剂，生成亚胺基自由基用于环化反应。酰亚胺基已被环化到烯烃上以产生2，3-取代的吲哚和-喹啉，并且还被吡咯和吲哚上以产生双环和三环杂芳烃。
• Coupling Radical Homoallylic Expansions with C–C Fragmentations for the Synthesis of Heteroaromatics: Quinolines from Reactions of <i>o</i>-Alkenylarylisonitriles with Aryl, Alkyl, and Perfluoroalkyl Radicals
  作者：Christopher J. Evoniuk、Gabriel dos Passos Gomes、Michelle Ly、Frankie D. White、Igor V. Alabugin

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00262

  日期：2017.4.21

  radicals to isonitriles can be harnessed for initiating reaction cascades designed to overcome the stereoelectronic restrictions on homoallylic ring expansion in alkyne reactions and to develop a new general route for the preparation of N-heteroaromatics. This method utilizes alkenes as synthetic equivalents of alkynes by coupling homoallylic ring expansion to yield the formal “6-endo” products with aromatization

  可以利用自由基向异腈中的选择性加成来引发反应级联反应，该反应级联旨在克服炔烃反应中立体电子对均烯丙基环扩展的限制，并为制备N-杂芳族化合物开发一条新的通用路线。该方法利用烯烃作为炔烃的合成等价物，通过均电子扩环偶联，通过立体电子辅助的C-C键断裂产生芳构化的形式正式的“ 6- endo ”产品。均质膨胀势能面的计算分析表明，间接5-exo / 3-exo / retro-3-exo路径比直接6-endo-trig封闭更快，从而揭示了环化过程的一般exo-preference。
• Coupling cyclizations with fragmentations for the preparation of heteroaromatics: quinolines from o-alkenyl arylisocyanides and boronic acids
  作者：Christopher J. Evoniuk、Michelle Ly、Igor V. Alabugin

  DOI：10.1039/c5cc04391c

  日期：——

  Stereoelectronic restrictions on homoallylic ring expansion in alkyne cascades can be overcome by using alkenes as synthetic equivalents of alkynes in reaction cascades that are terminated by C-C bond fragmentation....

  可以通过使用烯烃作为反应级联中炔烃的合成等价物来克服炔烃级联中均烯丙基环扩展的立体电子限制，这些反应级联以CC键断裂为终止...。
• DMSO/SOCl₂-mediated C(sp²)–H amination: switchable synthesis of 3-unsubstituted indole and 3-methylthioindole derivatives
  作者：Jingran Zhang、Xiaoxian Li、Xuemin Li、Haofeng Shi、Fengxia Sun、Yunfei Du

  DOI：10.1039/d0cc07453e

  日期：——

  The reaction of 2-alkenylanilines with SOCl2 in DMSO was found to selectively afford 3-unsubstituted indoles and 3-methylthioindoles. This switchable approach was found to be temperature-dependent: at room temperature, the reaction afforded 3-unsubstituted indoles through intramolecular cyclization and elimination; while at higher temperature, the reaction gave 3-methylthioindoles via further electrophilic

  发现2-烯基苯胺与SOCl 2在DMSO中的反应选择性地提供3-未取代的吲哚和3-甲基硫代吲哚。发现这种可转换的方法是温度依赖性的：在室温下，该反应通过分子内环化和消除得到3-未取代的吲哚；在较高温度下，反应通过进一步的亲电甲基硫醇化反应生成3-甲基硫吲哚。