2,3,6-trimethoxy-9-(bromomethyl)phenanthrene | 33329-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 2,3,6-trimethoxy-9-(bromomethyl)phenanthrene
• 英文别名: 2,3,6-Trimethoxy-9-brommethyl-phenanthren；9-(Bromomethyl)-2,3,6-trimethoxyphenanthrene；9-(bromomethyl)-2,3,6-trimethoxyphenanthrene
• CAS: 33329-56-5
• 化学式: C₁₈H₁₇BrO₃
• 分子量: 361.235
• InChiKey: ZSSZSBWPSTUMLO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  495.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.393±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,6-trimethoxy-9-(bromomethyl)phenanthrene 在 盐酸 、 甲醇 、 正丁基锂 、 sodium 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 17.83h， 生成 methyl (13aS)-3,6,7-trimethoxy-11,12,13,14-tetrahydro-9H-phenanthro[9,10-f]indolizine-13a-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Approach to 13a-Methylphenanthroindolizidine Alkaloids

  摘要：

  The first enantioselective approach to 13a-methylphenanthroindolizidine alkaloids is reported, featuring an efficient stereoselective Seebach's alkylation and Pictet-Spengler cyclization. The proposed and other three most probable structures were ruled out, indicating hypoestestatin 1 needs further assignment.

  DOI：

  10.1021/jo3012122
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3,6-trimethoxyphenanthrene-9-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氢溴酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2,3,6-trimethoxy-9-(bromomethyl)phenanthrene
  参考文献：
  名称：

  (±) -14-羟基-2,3,6-三甲氧基-9,11,12,13,13a, 14-六氢-二苯并 [f, h] 吡咯并 [1,2-b] 异喹啉的合成

  摘要：

  由 Faber1) .16) 从 Cynchum vincetoxicum 中分离出的 14-羟基生物碱 A (1) 的构成通过非对映体外消旋物 16 的合成得到证实。结果主要是与天然生物碱的外消旋体相对应的产物，其被分离为 O-乙酰基化合物 (±) 17a。

  DOI：

  10.1002/ardp.19813140310

文献信息

• D and E Rings May Not Be Indispensable for Antofine: Discovery of Phenanthrene and Alkylamine Chain Containing Antofine Derivatives as Novel Antiviral Agents against Tobacco Mosaic Virus (TMV) Based on Interaction of Antofine and TMV RNA
  作者：Ziwen Wang、Peng Wei、Yuxiu Liu、Qingmin Wang

  DOI：10.1021/jf5028894

  日期：2014.10.29

  (TMV) RNA, a series of phenanthrene and alkylamine chain containing antofine derivatives 1–41 were designed, synthesized, and systematically evaluated for their antiviral activity against TMV. The results showed that most of these compounds exhibited good to excellent anti-TMV activity, which indicated that the D and E rings of antofine may not be indispensable. Phenanthrene is important for these

  在antofine和烟草花叶病毒（TMV）RNA相互作用的基础上，设计，合成了一系列包含菲和烷基胺链的antofine衍生物1 – 41，并系统地评估了它们对TMV的抗病毒活性。结果表明，这些化合物中的大多数都表现出良好至优异的抗TMV活性，这表明antofine的D和E环可能不是必不可少的。菲对这些化合物很重要，但越多越好。菲，苯环和含烷基胺链的化合物表现出良好的抗病毒活性。最佳化合物，10，18，和19与前体antofine和市售利巴韦林相比，其具有更高的活性，因此成为新的先导化合物。新颖简洁的结构为抗病毒研究提供了另一个新模板。
• Synthesis of analogues of cryptopleurine
  作者：S. Foldeak

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97758-0

  日期：1971.1

  New analogues of cryptopleurine with different aromatic methoxyl and chloro substituents have been synthesized. Intermediate isomeric 1-hydroxyphenanthro[9.10b]quinolizidines have been isolated and characterized. Yields in the Pschorr reaction have been improved by the novel use of sulphite ion. Some of the compounds have been found to have antifungal activity.

  已经合成了具有不同的芳族甲氧基和氯取代基的隐叶嘌呤的新类似物。中间异构体1-羟基菲[9.10 b ]喹啉z已被分离和表征。通过新使用亚硫酸根离子可以提高Pschorr反应的收率。已经发现一些化合物具有抗真菌活性。
• 一种化合物及其制备方法和应用
  申请人：辽宁孚音生物科技有限公司

  公开号：CN111269222B

  公开（公告）日：2023-05-02

  本发明涉及一种化合物及其制备方法和应用，将斯德酮与PBTs类化合物连接起来制备得到的化合物，包括这种化合物和/或其在药效学上可接受的盐的药物组合物不仅抗癌作用显著，有许多化合物的抗癌效果比(‑)‑Antofine还好，并且对于动物没有明显的毒性，同时还具有抗病毒的活性，能够用于制备预防和/或治疗癌症和/或抗病毒药物。
• Hegyes; Foldeak; Feher, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1985, vol. 35, # 12, p. 1758 - 1759
  作者：Hegyes、Foldeak、Feher

  DOI：——

  日期：——
• Amino acids as chiral educts for asymmetric products. Chirally specific syntheses of tylophorine and cryptopleurine
  作者：Thomas F. Buckley、Rapoport Henry

  DOI：10.1021/jo00171a014

  日期：1983.11