phenazine-1-carboxylic acid hydrazide | 14031-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: phenazine-1-carboxylic acid hydrazide
• 英文别名: phenazine-1-formyl hydrazide；phenazine-1-carbohydrazide；Phenazin-1-carbonsaeure-hydrazid
• CAS: 14031-13-1
• 化学式: C₁₃H₁₀N₄O
• 分子量: 238.249
• InChiKey: HHMALMVKWZOZLO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  231 °C
• 密度：
  1.388±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenazine-1-carboxylic acid hydrazide 在 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-(2-methylbenzylthio)-5-(1-phenazinyl)-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  含有吩嗪-1-羧酸支架的1,3,4-恶二唑-2-基硫醚衍生物的合成和杀真菌活性。

  摘要：

  为了寻找新的更高的杀菌活性先导化合物并开发新的环保农用化学品，以天然产物吩嗪-1-羧酸（PCA）为支架，合成了一系列1,3,4-恶二唑-2-基硫醚衍生物并对其进行生物降解。分析。结果表明，大部分目标化合物具有适度的对抗良好的杀菌活性纹枯病，S. sclerotioru和P. oryzac Cavgra。化合物6N和6O针对表现出超过90％的生物活性S. sclerotioru。化合物6n和6o的EC 50值分别为11.16和30.47μM，特别是化合物6n对Sclerotioruru的抑制作用与PCA（10.49μM）相同 该结果为进一步研究提供了有价值的先导化合物。

  DOI：

  10.1080/14786419.2018.1489389
• 作为产物：
  描述：

  phenazine-1-carboxylic acid methyl ester 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.5h， 以88.4%的产率得到phenazine-1-carboxylic acid hydrazide
  参考文献：
  名称：

  含有吩嗪-1-羧酸支架的1,3,4-恶二唑-2-基硫醚衍生物的合成和杀真菌活性。

  摘要：

  为了寻找新的更高的杀菌活性先导化合物并开发新的环保农用化学品，以天然产物吩嗪-1-羧酸（PCA）为支架，合成了一系列1,3,4-恶二唑-2-基硫醚衍生物并对其进行生物降解。分析。结果表明，大部分目标化合物具有适度的对抗良好的杀菌活性纹枯病，S. sclerotioru和P. oryzac Cavgra。化合物6N和6O针对表现出超过90％的生物活性S. sclerotioru。化合物6n和6o的EC 50值分别为11.16和30.47μM，特别是化合物6n对Sclerotioruru的抑制作用与PCA（10.49μM）相同 该结果为进一步研究提供了有价值的先导化合物。

  DOI：

  10.1080/14786419.2018.1489389

文献信息

• 一种2-取代硫基-5-(1-吩嗪基)-1,3,4-恶二 唑类化合物及其应用
  申请人：长江大学

  公开号：CN107382988B

  公开（公告）日：2020-10-09

  本发明提供一种2‑取代硫基‑5‑(1‑吩嗪基)‑1,3,4‑恶二唑类化合物及其应用，如通式具有如下结构：其中：R为含有一个或多个饱和或不饱和烃基、烷氧基、卤素、含氟甲基、硝基、氰基、酯基、酮基、醛基取代的苯基，取代的吡啶基，取代的呋喃基，取代的吡唑基，取代的噻唑基，取代的噻吩基，取代的玛琳基，n为0‑10的任一数值，本发明的具有新颖结构的2‑取代硫基‑5‑(1‑吩嗪基)‑1,3,4‑恶二唑类化合物，可用于防治农作物上的病害。
• Synthesis and bioactivities of Phenazine-1-carboxylic acid derivatives based on the modification of PCA carboxyl group
  作者：Zhipeng Xiong、Junfan Niu、Hao Liu、Zhihong Xu、Junkai Li、Qinglai Wu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.03.011

  日期：2017.5

  (Rhizoctonia solani) and 127.28mg/L (Fusarium graminearum), respectively. The results indicated that the carboxyl group of PCA could be modified to be amide group, acylhydrazine group, ester group, methyl, hydroxymethyl, chloromethyl and ether group etc. And appropriate modifications on carboxyl group of PCA were useful to extend the fungicidal scope.

  吩嗪-1-羧酸（PCA）作为天然产物广泛存在于假单胞菌和链霉菌的微生物代谢物中，并已在中国注册为杀灭水稻白叶枯病的杀真菌剂。为了发现具有较高杀菌活性的化合物并研究PCA的羧基改变后对杀菌活性的影响，我们通过修饰PCA的羧基合成了一系列PCA衍生物，并通过1H NMR和HRMS证实了其结构。大多数化合物在体外均表现出显着的杀真菌活性。特别是，与阳性对照PCA的EC50值为7.88mg / L相比，化合物6的EC50值为EC3值为3.35mg / L表现出对茄红枯萎病的抑制作用，化合物3b的EC50值为8.30mg / L表现出对禾谷镰刀菌的抑制作用。 L（Rhizoctonia solani）和127。分别为28mg / L（禾谷镰刀菌）。结果表明，可将PCA的羧基修饰为酰胺基，酰基肼基，酯基，甲基，羟甲基，氯甲基和醚基等。对PCA的羧基进行适当的修饰可扩大杀菌范围。
• Rosum, Ukrainskij Khimicheskij Zhurnal, 1955, vol. 21, p. 361,364
  作者：Rosum

  DOI：——

  日期：——
• Nicolae, Anca; Drǎghici, Constantin; Maior, Ovidiu, Revue Roumaine de Chimie, 1997, vol. 42, # 2, p. 131 - 136
  作者：Nicolae, Anca、Drǎghici, Constantin、Maior, Ovidiu、Ianculescu, Gabriela

  DOI：——

  日期：——
• Birkofer; Widmann, Chemische Berichte, 1953, vol. 86, p. 1295,1301
  作者：Birkofer、Widmann

  DOI：——

  日期：——

表征谱图