N-(2-bromophenyl)-4-(tert-butyl)benzamide | 349626-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-bromophenyl)-4-(tert-butyl)benzamide
• 英文别名: N-(2-bromophenyl)-4-(1,1-dimethylethyl)-benzamide；N-(2-bromophenyl)4-tert-butylbenzamide；N-(2-bromophenyl)-4-tert-butylbenzamide
• CAS: 349626-67-1
• 化学式: C₁₇H₁₈BrNO
• 分子量: 332.24
• InChiKey: UQUBHCBHXJYVMB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-bromophenyl)-4-(tert-butyl)benzamide 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到N-(2-bromophenyl)-4-tert-butylthiobenzamide
  参考文献：
  名称：

  Photocatalyst- and Transition-Metal-Free Visible-Light-Promoted Intramolecular C(sp²)–S Formation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00235
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯胺 、 对叔丁基苯甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以80%的产率得到N-(2-bromophenyl)-4-(tert-butyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  以多聚甲醛为羰基源，由N-（邻-溴芳基）酰胺进行钯催化羰基化合成苯恶嗪酮

  摘要：

  羰基化反应已广泛用于有机合成中。但是，有毒和加压一氧化碳的处理限制了它们在有机实验室中的应用。作为羰基化有机合成的重要方法，寻找替代的羰基来源的研究正在扩展。在此，由N-（邻-溴芳基）酰胺通过钯催化的羰基化，以低聚甲醛为羰基源，合成了一系列取代的苯并恶嗪酮，价格便宜，稳定且易于使用。值得注意的是，这是在钯催化的杂环羰基合成中使用多聚甲醛作为一氧化碳源的第一个例子。

  DOI：

  10.1021/jo5020118

文献信息

• Palladium-Catalyzed Carbonylative Synthesis of Benzoxazinones from <i>N</i>-(<i>o</i>-Bromoaryl)amides Using Paraformaldehyde as the Carbonyl Source
  作者：Wanfang Li、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1021/jo5020118

  日期：2014.11.7

  Carbonylation reactions have been widely used in organic synthesis. However, the manipulation of toxic and pressurized carbon monoxide limited their applications in organic laboratories. The search for alternative carbonyl sources as an important method for carbonylative organic synthesis is spreading. Herein, a series of substituted benzoxazinones were synthesized from N-(o-bromoaryl)amides by palladium-catalyzed

  羰基化反应已广泛用于有机合成中。但是，有毒和加压一氧化碳的处理限制了它们在有机实验室中的应用。作为羰基化有机合成的重要方法，寻找替代的羰基来源的研究正在扩展。在此，由N-（邻-溴芳基）酰胺通过钯催化的羰基化，以低聚甲醛为羰基源，合成了一系列取代的苯并恶嗪酮，价格便宜，稳定且易于使用。值得注意的是，这是在钯催化的杂环羰基合成中使用多聚甲醛作为一氧化碳源的第一个例子。
• Temperature-controlled synthesis of N-acyl anthranilamides and quinazoline-4-ones via Pd-catalysed cascade consisting of isocyanide insertion
  作者：Irfan Khan、Jaybir Singh、Imran Khan、Sunil Dutt、Shahnawaz Khan、Vikas Tyagi

  DOI：10.24820/ark.5550190.p010.868

  日期：——

  A one step synthesis of functionlized N-acyl anthranilamide via Pd-catalyzed carboxamidation of o-halo substituted N-phenylamide consisting of isocyanide insertion followed by oxidation of the imine intermediate has been achived successfully. Furthermore, at elevated temprature (160oC) the Pd-catalyzed tandem reaction afforded functionlized quinazolin-4-one in a single step without the isolation of

  通过 Pd 催化的邻卤取代的 N-苯基酰胺的羧酰胺化反应一步合成功能化的 N-酰基邻氨基苯甲酰胺，由异氰化物插入组成，然后氧化亚胺中间体已经成功实现。此外，在升高的温度 (160oC) 下，Pd 催化的串联反应一步提供了官能化的 quinazolin-4-one，无需分离 N-酰基邻氨基苯甲酰胺，并通过羧酰胺化/去叔丁基化/环脱水级联反应进行。这项工作扩展了异氰化物插入化学在单一步骤中通过过渡金属催化的顺序反应合成各种 N-杂环的应用。
• Processes for preparing gonadotropin releasing hormone receptor antagonists
  申请人：Gontcharov V. Alexander

  公开号：US20050282820A1

  公开（公告）日：2005-12-22

  The present invention relates to methods of making Gonadotropin Releasing Hormone (“GnRH”) (also known as Leutinizing Hormone Releasing Hormone) receptor antagonists.

  本发明涉及制备促性腺激素释放激素（“GnRH”）（又称黄体生成激素释放激素）受体拮抗剂的方法。
• Phenylamide - Verfahren zu ihrer Herstellung sowie diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel
  申请人：BOEHRINGER MANNHEIM GMBH

  公开号：EP0358118B1

  公开（公告）日：1994-03-16
• US5135949A
  申请人：——

  公开号：US5135949A

  公开（公告）日：1992-08-04