(E)-(2R,3R,4R,7R,8S)-1,3-O-(4-methoxybenzylidene)-8-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-2,4,6-trimethylnon-5-en-7-ol | 883877-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-(2R,3R,4R,7R,8S)-1,3-O-(4-methoxybenzylidene)-8-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-2,4,6-trimethylnon-5-en-7-ol
• CAS: 883877-69-8
• 化学式: C₂₆H₄₄O₅Si
• 分子量: 464.718
• InChiKey: WWQJARBUVJZTCR-CNUXBLMGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(2R,3R,4R,7R,8S)-1,3-O-(4-methoxybenzylidene)-8-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-2,4,6-trimethylnon-5-en-7-ol 在 三异丙氧基氯化钛 2,6-二甲基吡啶 、 正丁基锂 、 二异丁基氢化铝 、 Cyclopentylmagnesium chloride 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.17h， 生成 (E,E)-(2S,3S,4R,7S,8R,9R,10R,13S,14S)-3,9-di(p-methoxybenzyloxy)-13-(triisopropylsilanyloxy)-14-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-2,4,6,8,10,12-hexamethylpentadeca-5,11-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  大环内酯类抗生素合成研究：束缚的醇盐在钛醇盐介导的区域选择性还原偶联反应中的作用。

  摘要：

  [反应：见正文]提出了基于红霉素的大环内酯类抗生素向C1-C15片段前体的收敛途径。这些研究定义了束缚醇盐在钛醇盐介导的内部炔烃和手性醛偶联反应中控制位点选择性碳-碳键形成的作用。

  DOI：

  10.1021/ol0600786
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-pentyn-2-yl methanesulfonate 在 三异丙氧基氯化钛 、 四(三苯基膦)钯 正丁基锂 、 diethylzinc 、 sodium hydride 、 Cyclopentylmagnesium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 63.33h， 生成 (E)-(2R,3R,4R,7R,8S)-1,3-O-(4-methoxybenzylidene)-8-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-2,4,6-trimethylnon-5-en-7-ol
  参考文献：
  名称：

  大环内酯类抗生素合成研究：束缚的醇盐在钛醇盐介导的区域选择性还原偶联反应中的作用。

  摘要：

  [反应：见正文]提出了基于红霉素的大环内酯类抗生素向C1-C15片段前体的收敛途径。这些研究定义了束缚醇盐在钛醇盐介导的内部炔烃和手性醛偶联反应中控制位点选择性碳-碳键形成的作用。

  DOI：

  10.1021/ol0600786