(R)-cyclohexyl(deuterio)methanol | 127986-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-cyclohexyl(deuterio)methanol
• CAS: 127986-93-0
• 化学式: C₇H₁₄O
• 分子量: 115.18
• InChiKey: VSSAZBXXNIABDN-MUFQJMLISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 三溴化硼 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (R)-cyclohexyl(deuterio)methanol
  参考文献：
  名称：

  Convenient synthesis of optically active deuterated primary alcohols via deuteride reduction of acetals derived from homochiral (1R∗,2R∗)-3,3,3-trifluoro-1-phenylpropane-1,2-diols

  摘要：

  通过TiCl4/Et3SiD还原由醛与(1S,2S)-3,3,3-三氟-1-苯基丙烷-1,2-二醇9反应生成的乙缩醛，制备了具有高对映体过量的(1R)-1-氘醇。该手性助剂由L-苯乳酸开始，以消旋纯的形式合成。由于其苄基性质，它可轻易地从还原开环的1,3-二氧杂环戊烷产物中去除，从而得到所需的α-氘醇。© 2009 Elsevier Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.01.020

文献信息

• A new chiral catalyst for the enantioselective synthesis of secondary alcohols and deuterated primary alcohols by carbonyl reduction
  作者：E.J. Corey、John O. Link

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93871-7

  日期：1989.1

  efficient synthesis of(S)-(−)-2-(di-β-naphthylhydroxymethyl)pyrrolidine (1) makes available the oxazaborolidine derivatives2 and3 which are excellent catalysts for borane reduction of a variety of achiral ketones to chiral secondary alcohols, e.g. acetophenone, 98% ee; α-tetralone, 95% ee; and methyl-4-oxo-4-phenyl butyrate, 96% ee. The synthesis of chiral 1-deuterio primary alcohols from achiral aldehydes

  （S） -（-）-2-（二-β-萘基羟甲基）吡咯烷（1）的有效合成提供了恶唑硼烷衍生物2和3，它们是将多种非手性酮硼烷还原为手性仲醇的出色催化剂，例如苯乙酮，98％ee；α-四氢萘酮，ee 95％; 和4-氧代-4-苯基丁酸甲酯，ee为96％。还证明了在2 H-儿茶酚硼烷作为还原剂存在下，以B-正丁基恶唑硼烷（4）为催化剂，由非手性醛类合成手性1-氘代伯醇。环己烷甲醛，ee的92％; 和正辛烷，90％ee。
• 一种合成手性氘代伯醇的方法
  申请人：温州大学

  公开号：CN112851469B

  公开（公告）日：2022-05-20

  本发明公开了一种合成手性氘代伯醇的方法，该方法包含：将醛类化合物在手性钴催化剂作用下，以联硼酸频那醇酯和氘代试剂的组合为还原剂，以NaBHEt3作为激活剂，于非质子性有机溶剂中，在室温下反应，获得手性氘代伯醇。本发明的方法以廉价易得的醛类化合物为原料，联硼酸频那醇酯和氘代试剂的组合为还原剂，于非质子性有机溶剂中，在手性钴催化剂的作用下，高效地合成相应的手性氘代伯醇化合物。该方法采用的手性钴催化剂中，手性配体为PAOR1，激活剂为NaBHEt3，不仅提高了反应的产率，产率在80％以上，而且光学纯度在90％以上。