methyl (3S,12S,15S,17R)-17-(7-methoxy-2-phenylquinolin-4-yl)oxy-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-2,14-dioxo-1,13-diazabicyclo[13.3.0]octadecane-12-carboxylate | 770742-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (3S,12S,15S,17R)-17-(7-methoxy-2-phenylquinolin-4-yl)oxy-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-2,14-dioxo-1,13-diazabicyclo[13.3.0]octadecane-12-carboxylate
• CAS: 770742-83-1
• 化学式: C₃₉H₅₀N₄O₈
• 分子量: 702.848
• InChiKey: IHAWJNGYJSKCQC-BLWSJZLUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.51
• 拓扑面积：
  145
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3S,12S,15S,17R)-17-(7-methoxy-2-phenylquinolin-4-yl)oxy-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-2,14-dioxo-1,13-diazabicyclo[13.3.0]octadecane-12-carboxylate 在 lithium hydroxide 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (3S,12S,15S,17R)-17-(7-methoxy-2-phenylquinolin-4-yl)oxy-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-2,14-dioxo-1,13-diazabicyclo[13.3.0]octadecane-12-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  丙型肝炎病毒NS3蛋白酶的有效抑制剂：基于大环底物的β链模拟物的设计和合成

  摘要：

  病毒编码的NS3蛋白酶对丙型肝炎病毒（HCV）的生命周期至关重要，丙型肝炎病毒是导致慢性肝炎，肝硬化和肝细胞癌的重要人类病原体。将描述能够抑制HCV NS3蛋白酶与其多蛋白底物之间相互作用的15元环β链模拟物的设计和合成。通过NMR和分子动力学研究了大环配体与酶之间的结合相互作用，并建立了配体/酶复合物的模型。

  DOI：

  10.1021/jo049288r
• 作为产物：
  描述：

  D-烯丙基甘氨酸 在 Grubbs catalyst first generation 、 氯化亚砜 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 methyl (3S,12S,15S,17R)-17-(7-methoxy-2-phenylquinolin-4-yl)oxy-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-2,14-dioxo-1,13-diazabicyclo[13.3.0]octadecane-12-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  丙型肝炎病毒NS3蛋白酶的有效抑制剂：基于大环底物的β链模拟物的设计和合成

  摘要：

  病毒编码的NS3蛋白酶对丙型肝炎病毒（HCV）的生命周期至关重要，丙型肝炎病毒是导致慢性肝炎，肝硬化和肝细胞癌的重要人类病原体。将描述能够抑制HCV NS3蛋白酶与其多蛋白底物之间相互作用的15元环β链模拟物的设计和合成。通过NMR和分子动力学研究了大环配体与酶之间的结合相互作用，并建立了配体/酶复合物的模型。

  DOI：

  10.1021/jo049288r

文献信息

• Potent Inhibitors of the Hepatitis C Virus NS3 Protease:  Design and Synthesis of Macrocyclic Substrate-Based β-Strand Mimics
  作者：Nathalie Goudreau、Christian Brochu、Dale R. Cameron、Jean-Simon Duceppe、Anne-Marie Faucher、Jean-Marie Ferland、Chantal Grand-Maître、Martin Poirier、Bruno Simoneau、Youla S. Tsantrizos

  DOI：10.1021/jo049288r

  日期：2004.9.1

  The virally encoded NS3 protease is essential to the life cycle of the hepatitis C virus (HCV), an important human pathogen causing chronic hepatitis, cirrhosis of the liver, and hepatocellular carcinoma. The design and synthesis of 15-membered ring β-strand mimics which are capable of inhibiting the interactions between the HCV NS3 protease enzyme and its polyprotein substrate will be described. The

  病毒编码的NS3蛋白酶对丙型肝炎病毒（HCV）的生命周期至关重要，丙型肝炎病毒是导致慢性肝炎，肝硬化和肝细胞癌的重要人类病原体。将描述能够抑制HCV NS3蛋白酶与其多蛋白底物之间相互作用的15元环β链模拟物的设计和合成。通过NMR和分子动力学研究了大环配体与酶之间的结合相互作用，并建立了配体/酶复合物的模型。