Acetic acid (Z)-1-{N-acetyl-N'-[1-(2-nitro-phenyl)-meth-(Z)-ylidene]-hydrazino}-2-(1-methyl-1H-indol-2-yl)-vinyl ester | 104703-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: Acetic acid (Z)-1-{N-acetyl-N'-[1-(2-nitro-phenyl)-meth-(Z)-ylidene]-hydrazino}-2-(1-methyl-1H-indol-2-yl)-vinyl ester
• 英文别名: [1-[acetyl-[(2-nitrophenyl)methylideneamino]amino]-2-(1-methylindol-2-yl)ethenyl] acetate
• CAS: 104703-11-9
• 化学式: C₂₂H₂₀N₄O₅
• 分子量: 420.425
• InChiKey: XCMKHPAXFMLDSA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.83
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  107.04
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (Z)-1-{N-acetyl-N'-[1-(2-nitro-phenyl)-meth-(Z)-ylidene]-hydrazino}-2-(1-methyl-1H-indol-2-yl)-vinyl ester 以 异丙醇 为溶剂， 生成 Acetic acid N-[2-(3-acetyl-1-methyl-1H-indol-2-yl)-acetyl]-N'-[1-(2-nitro-phenyl)-meth-(Z)-ylidene]-hydrazide
  参考文献：
  名称：

  关于由2-（1-甲基吲哚）乙酸乙酯，2-吲哚和3-吲哚乙hydr合成[1,2]二氮杂吲哚衍生物

  摘要：

  与2-（1-甲基吲哚）乙酸乙酯和N，N-二甲基酰胺/氯氧化磷进行Vilsmeier-Haack反应，得到（65-85％）乙基2-（3-酰基-1-甲基吲哚）乙酸盐2，将其煮沸用肼生成约90％的4,5-二氢-6-甲基-4-氧代-3 H [1,2]二氮杂[ 5,6- b ]吲哚3。尝试将2-（1-甲基吲哚）环化acetohydrazones 6与酰基（乙酰基，苯甲酰基）氯化物/三乙胺，为[1,2]二氮杂卓并[5,6- b ]吲哚衍生物是徒劳的和双（酰基）腙9获得。9的几种转换被报道。类似地，3-indoleacetohydrazones所尝试的环化14与乙酰氯/三乙胺进行[1,2]二氮杂卓并[4,5- b ]吲哚衍生物也是徒劳和双（酰基）腙16再次获得。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570220565
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-methylindole)acetohydrazide 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 Acetic acid (Z)-1-{N-acetyl-N'-[1-(2-nitro-phenyl)-meth-(Z)-ylidene]-hydrazino}-2-(1-methyl-1H-indol-2-yl)-vinyl ester
  参考文献：
  名称：

  关于由2-（1-甲基吲哚）乙酸乙酯，2-吲哚和3-吲哚乙hydr合成[1,2]二氮杂吲哚衍生物

  摘要：

  与2-（1-甲基吲哚）乙酸乙酯和N，N-二甲基酰胺/氯氧化磷进行Vilsmeier-Haack反应，得到（65-85％）乙基2-（3-酰基-1-甲基吲哚）乙酸盐2，将其煮沸用肼生成约90％的4,5-二氢-6-甲基-4-氧代-3 H [1,2]二氮杂[ 5,6- b ]吲哚3。尝试将2-（1-甲基吲哚）环化acetohydrazones 6与酰基（乙酰基，苯甲酰基）氯化物/三乙胺，为[1,2]二氮杂卓并[5,6- b ]吲哚衍生物是徒劳的和双（酰基）腙9获得。9的几种转换被报道。类似地，3-indoleacetohydrazones所尝试的环化14与乙酰氯/三乙胺进行[1,2]二氮杂卓并[4,5- b ]吲哚衍生物也是徒劳和双（酰基）腙16再次获得。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570220565