1-(3-methoxyphenyl)indolin-2-one | 68097-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(3-methoxyphenyl)indolin-2-one
• 英文别名: 1-(3-methoxyphenyl)indolin-2-on；1-(m-methoxyphenyl)oxindole；1-(3-Methoxyphenyl)-2-indolinon；1-(3-methoxyphenyl)-3H-indol-2-one
• CAS: 68097-03-0
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₂
• 分子量: 239.274
• InChiKey: FYEZKBFGSWVIQF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-methoxyphenyl)indolin-2-one 、 对甲基苯磺酸-2-萘酯 在 potassium fluoride 、 2-[2-(二环己基膦基)苯基]-N-甲基吲哚 、 palladium diacetate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 18.08h， 以73%的产率得到1-(3-methoxyphenyl)-3-(naphthalen-2-yl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化的芳基甲苯磺酸酯与羟吲哚的α-芳基化

  摘要：

  描述了2-氧吲哚与芳基甲苯磺酸盐的钯催化的单选择性C 3芳基化。使用Pd / CM-phos催化剂体系，可以获得良好或优异的收率（≤97％）的相应的3-芳基化的吲哚。反应条件温和（通常使用0.5mol％的Pd和KF作为碱），并且发现官能团如甲酯，NH酰胺基和可烯化的酮基部分是相容的。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00855
• 作为产物：
  描述：

  2-吲哚酮 、 间溴苯甲醚 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 (1R,2R)-(-)-N,N'-二甲基-1,2-环己二胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以58%的产率得到1-(3-methoxyphenyl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Orthogonal Pd- and Cu-Based Catalyst Systems for C- and N-Arylation of Oxindoles

  摘要：

  In the cross-coupling reactions of unprotected oxindoles with aryl halides, Pd- and Cu-based catalyst systems displayed orthogonal chemoselectivity. A Pd-dialkylbiarylphosphine-based catalyst system chemoselectively arylated oxindole at the 3 position, while arylation occurred exclusively at the nitrogen using a Cu-diamine-based catalyst system. Computational examination of the relevant L1Pd(Ar)(oxindolate) and diamine-Cu(oxindolate) species was performed to gain mechanistic insight into the controlling features of the observed chemoselectivity.

  DOI：

  10.1021/ja803179s

文献信息

• 4-aryl substituted indolinones
  申请人：Sugen, Inc.

  公开号：US20030069297A1

  公开（公告）日：2003-04-10

  The present invention relates to 4-arylindolinones, as well as pharmaceutical compositions thereof, capable of modulating protein kinase signal transduction in order to regulate, modulate and/or inhibit abnormal cell proliferation. The present invention also relates to methods for treating protein kinase related disorders.

  本发明涉及4-芳基吲哚酮，以及其药物组合物，能够调节蛋白激酶信号传导，以调节、调节和/或抑制异常细胞增殖。本发明还涉及治疗蛋白激酶相关疾病的方法。
• Mono(m-substituted) chloroacetyldiarylamines in the stoll� reaction
  作者：N. M. Przheval'skii、I. I. Grandberg

  DOI：10.1007/bf00568949

  日期：1982.7
• PRZHEVALSKIJ, N. M.;GRANDBERG, I. I., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1982, N 7, 940-943
  作者：PRZHEVALSKIJ, N. M.、GRANDBERG, I. I.

  DOI：——

  日期：——
• 4-(HETERO)ARYL SUBSTITUTED INDOLINONES
  申请人：Sugen, Inc.

  公开号：EP1349852A2

  公开（公告）日：2003-10-08
• US6677368B2
  申请人：——

  公开号：US6677368B2

  公开（公告）日：2004-01-13