p-tolyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl-(1->6)-2,3,4-tri-O-benzoyl-1-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranoside | 854930-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-tolyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl-(1->6)-2,3,4-tri-O-benzoyl-1-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranoside
• CAS: 854930-32-8
• 化学式: C₆₈H₆₄O₁₃S
• 分子量: 1121.31
• InChiKey: AQMRIQODPRCKFX-PKQNGVNTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.2
• 重原子数：
  82.0
• 可旋转键数：
  24.0
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  143.51
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-glucopyranose trichloroacetimidate 、 p-tolyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到p-tolyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl-(1->6)-2,3,4-tri-O-benzoyl-1-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  基于 HPLC 的溶液中聚糖自动合成

  摘要：

  HPLC-A 溶液系统的新实验装置包括以下修改：4 通分流阀、在线分子筛滤芯和馏分收集器，只需按一次即可全自动批量合成多种寡糖。一个按钮。

  DOI：

  10.1002/chem.202201180

文献信息

• Pre-activation based stereoselective glycosylations: Stereochemical control by additives and solvent
  作者：Gilbert Wasonga、YouLin Zeng、XueFei Huang

  DOI：10.1007/s11426-010-4186-6

  日期：2011.1

  several triflate salt additives did not have major effects, the amount of AgOTf was found to significantly impact the reaction outcome. Excess AgOTf led to lower stereochemical control presumably due to its coordination with the glycosyl triflate intermediate and a more S(N)1 like reaction pathway. In contrast, the stereoselectivity could be directed by reaction solvents, with diethyl ether favoring the

  立体化学控制是碳水化合物合成中的一个重要问题。已证明在基于预活化的反应条件下，在 2-O 上具有参与酰基保护基团的糖基供体能够可靠地产生 1,2-反式糖苷。在这项工作中，使用供体检查添加剂和反应溶剂对立体选择性的影响，而没有参与 2-O 上的保护基团。虽然几种三氟甲磺酸盐添加剂没有重大影响，但发现 AgOTf 的量会显着影响反应结果。过量的 AgOTf 导致较低的立体化学控制，大概是由于它与糖基三氟甲磺酸酯中间体和更像 S(N)1 的反应途径的协调。相反，立体选择性可以由反应溶剂来指导，乙醚有利于形成 α 糖苷，而二氯甲烷则有利于形成 β 异构体。立体化学依赖于反应溶剂的趋势适用于各种构建模块，包括选择性形成 β-甘露糖苷。