(S)-(5-(((5-(dimethylamino)naphthalen-1-yl)sulfonyl)oxy)-3-hydroxynaphthalen-2-yl)methyl 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-phenylpropanoate | 1374754-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-(5-(((5-(dimethylamino)naphthalen-1-yl)sulfonyl)oxy)-3-hydroxynaphthalen-2-yl)methyl 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-phenylpropanoate
• CAS: 1374754-43-4
• 化学式: C₃₇H₃₈N₂O₈S
• 分子量: 670.783
• InChiKey: UMQXQORZZAAWRC-PMERELPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.71
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  131.47
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(5-(((5-(dimethylamino)naphthalen-1-yl)sulfonyl)oxy)-3-hydroxynaphthalen-2-yl)methyl 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-phenylpropanoate 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 BOC-L-苯丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  Bichromophoric fluorescent photolabile protecting group for alcohols and carboxylic acids

  摘要：

  新型双色荧光光敏保护基团，(5-丹磺酰氧基-3-羟基萘-2-基)甲基（DNS-NQMP），实现了笼蔽底物的独立光化学释放和荧光成像。以300或350纳米波长光照射DNS-NQMP笼蔽的醇和羧酸，可快速（k释放 ~ 10^5 s^-1）、高效（Φ = 0.2）及定量地释放底物。这种开笼化学与水相介质兼容，且DNS-NQMP保护的羟基化合物在中性pH下水解稳定。以400纳米光激发，笼蔽化合物显示强烈的绿色发射（λmax = 559 nm），荧光量子产率为21%。使用400纳米或更长波长进行的荧光读出不会导致底物释放。DNS-NQMP生色团在光开笼反应后保留其荧光特性。

  DOI：

  10.1039/c1pp05317e
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dimethyl-4H-naphtho[2,3-d][1,3]dioxin-9-yl 5-(dimethylamino)naphthalene-1-sulfonate 在 咪唑 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 cerium(III) chloride 、 四丁基氟化铵 、 水 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 (S)-(5-(((5-(dimethylamino)naphthalen-1-yl)sulfonyl)oxy)-3-hydroxynaphthalen-2-yl)methyl 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Bichromophoric fluorescent photolabile protecting group for alcohols and carboxylic acids

  摘要：

  新型双色荧光光敏保护基团，(5-丹磺酰氧基-3-羟基萘-2-基)甲基（DNS-NQMP），实现了笼蔽底物的独立光化学释放和荧光成像。以300或350纳米波长光照射DNS-NQMP笼蔽的醇和羧酸，可快速（k释放 ~ 10^5 s^-1）、高效（Φ = 0.2）及定量地释放底物。这种开笼化学与水相介质兼容，且DNS-NQMP保护的羟基化合物在中性pH下水解稳定。以400纳米光激发，笼蔽化合物显示强烈的绿色发射（λmax = 559 nm），荧光量子产率为21%。使用400纳米或更长波长进行的荧光读出不会导致底物释放。DNS-NQMP生色团在光开笼反应后保留其荧光特性。

  DOI：

  10.1039/c1pp05317e