[1'-2H]uridine | 89434-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物
• 英文名称: [1'-2H]uridine
• 英文别名: Uridine-d；1-[(2R,3R,4S,5R)-2-deuterio-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 89434-96-8
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₆
• 分子量: 245.196
• InChiKey: DRTQHJPVMGBUCF-OATXHMITSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1'-2H]uridine 在 吡啶 、 咪唑 、 三氯化磷 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 triethylammonium 2'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)[1'-2H]uridine-3'-H-phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 1'-C Deuterated Synthons for RNA Synthesis by H-Phosphonate Method Aiming at Two-Dimensional NMR Secondary Structure Studies

  摘要：

  通过一个12步的程序，从[1'-2H]核糖开始制备了1'-C氘代H-膦酸酯合成单体。该程序包括将1'-O-乙酰-2',3',5'-O-三苯甲酰[1'-2H]核糖与适当保护的核碱基进行核苷化，以及通过略微修改的描述程序制备核苷-H-膦酸酯。在Gene Assembler Plus DNA合成仪上进行了5'-G*C*U*A*U*UUAU-3'和3'-AC*G*A*U*A*AAGU-5'的自动RNA合成。随后，将这些特异氘代寡核糖核苷酸与相应的非氘代序列进行比较，使用2D-NMR NOESY谱。特定氘的加入导致了谱图的预期简化。

  DOI：

  10.1135/cccc19960389
• 作为产物：
  描述：

  2,3-O-异亚丙基-D-核糖酸 gamma-内酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 硫酸氢铵 、 硼氘化钠 、 氨 、 溶剂黄146 、 六甲基二硅氮烷 、 三甲胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 [1'-2H]uridine
  参考文献：
  名称：

  [EN] 4'-HALOGEN CONTAINING NUCLEOTIDE AND NUCLEOSIDE THERAPEUTIC COMPOSITIONS AND USES RELATED THERETO
  [FR] COMPOSITIONS THÉRAPEUTIQUES À BASE DE NUCLÉOSIDES ET DE NUCLÉOTIDES CONTENANT DU 4'-HALOGÈNE ET UTILISATIONS ASSOCIÉES

  摘要：

  公开号：

  WO2022174179A9

文献信息

• [EN] 4'-HALOGEN CONTAINING NUCLEOTIDE AND NUCLEOSIDE THERAPEUTIC COMPOSITIONS AND USES RELATED THERETO<br/>[FR] COMPOSITIONS THÉRAPEUTIQUES À BASE DE NUCLÉOSIDES ET DE NUCLÉOTIDES CONTENANT DU 4-HALOGÈNE ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：UNIV EMORY

  公开号：WO2021137913A3

  公开（公告）日：2021-09-30
• WO2019173602A5
  申请人：——

  公开号：WO2019173602A5

  公开（公告）日：2022-03-14