4-hydroxy-3-(3-methoxy-benzyl)-coumarin | 1585922-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-hydroxy-3-(3-methoxy-benzyl)-coumarin
• 英文别名: 4-Hydroxy-3-[(3-methoxyphenyl)methyl]chromen-2-one
• CAS: 1585922-94-6
• 化学式: C₁₇H₁₄O₄
• 分子量: 282.296
• InChiKey: VTCCGYCTMWPXKL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  200-201 °C(Solvent: Methanol)
• 沸点：
  492.2±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.329±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叔丁基过氧化氢 、 4-hydroxy-3-(3-methoxy-benzyl)-coumarin 在 (S,S)-2,6-双(4-异丙基-2-恶唑啉-2-基)吡啶 、 iron(II) chloride 作用下， 以 癸烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以91%的产率得到2-(tert-butylperoxy)-2-(3-methoxybenzyl)naphthalene-1,3-(2H,4H)-dione
  参考文献：
  名称：

  铁催化的分批/连续流C–H功能化模块，用于合成抗癌过氧化物

  摘要：

  在温和条件下开发了铁催化的羰基化合物与脂肪族过氧化物的脱氢交叉偶联反应。合成直链烷基化和芳基化的过氧化物的库具有良好至极好的收率。该方法对2-氧吲哚，巴比妥酸和4-羟基香豆素具有重要的官能团耐受性且没有过氧化物键的裂解的生物学上重要的一系列衍生物具有高度的选择性和通用性。该过氧化反应可升级至克级，并且还可以在连续流中合成，并且在短时间内提高了安全性。机理研究表明，Fe-（II）经历了氧化还原型过程以生成自由基中间体，该中间体随后选择性地重组以形成稳定的过氧化物。50 = 5.3μM。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02854
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基香豆素 、 间甲氧基苯甲醇 在 tris(triphenylphosphine)ruthenium(II) chloride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 戊醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以61%的产率得到4-hydroxy-3-(3-methoxy-benzyl)-coumarin
  参考文献：
  名称：

  Efficient C-3 reductive alkylation of 4-hydroxycoumarin by dehydrogenative oxidation of benzylic alcohols through ruthenium catalysis

  摘要：

  描述了一条通过4-羟基香豆素与一系列取代苄醇之间的催化偶联反应来制备C-3位功能化的4-羟基香豆素衍生物的实用路线。该反应在三(三苯基膦)二氯化钌(II)（5 mol%）、KOH（0.2 eq.）存在下，以叔戊醇为溶剂，在微波辐射下于140 °C反应2小时进行。

  DOI：

  10.1039/c3nj01517c