Methyl-4,6-O-benzyliden-2-desoxy-3-C-formyl-α-D-arabino-hexopyranosid | 100100-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: Methyl-4,6-O-benzyliden-2-desoxy-3-C-formyl-α-D-arabino-hexopyranosid
• CAS: 100100-69-4
• 化学式: C₁₅H₁₈O₆
• 分子量: 294.304
• InChiKey: RAOXLFYNQBQPOO-KHMAMNHCSA-N

物化性质

• 沸点：
  477.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.79
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  74.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl-4,6-O-benzyliden-2-desoxy-3-C-formyl-α-D-arabino-hexopyranosid 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 Methyl-4,6-O-benzyliden-2-desoxy-3-C-tosyloxymethyl-α-D-arabino-hexopyranosid
  参考文献：
  名称：

  生物学上重要的碳水化合物的合成，35.环外糖烯醇醚的合成及其向支链碳水化合物的转化

  摘要：

  外环的（E）-和（Z）-烯醇醚2和3或11和10是通过3-钛1和9的Wittig烯化获得的。他们的顺式-羟基化均匀地导致具有葡萄糖构型4或8的羟基甲酰基支化的衍生物。在酸解，并用的降低汞或碘一起羟基化2A，3- Ç甲酰基的支链糖12和13获得，其中13还可以通过使Ulose 1与氰基支化的组分16与甲苯磺酰基甲基异氰化物反应来获得。用碘/异氰酸银，在甲醇分解后从2a获得差向异构的3-脱氧-3-碘-3'-缩醛14和15。14分发生反应用碱，得到取代的氮丙啶17，15，得到的支链烯烃糖衍生物18。

  DOI：

  10.1002/jlac.198619860403
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4,6-O-(R)-benzylidene-2-deoxy-α-D-erythrohexopyranosid-3-ulose 在 四氧化锇 、 正丁基锂 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 45.5h， 生成 Methyl-4,6-O-benzyliden-2-desoxy-3-C-formyl-α-D-arabino-hexopyranosid
  参考文献：
  名称：

  生物学上重要的碳水化合物的合成，35.环外糖烯醇醚的合成及其向支链碳水化合物的转化

  摘要：

  外环的（E）-和（Z）-烯醇醚2和3或11和10是通过3-钛1和9的Wittig烯化获得的。他们的顺式-羟基化均匀地导致具有葡萄糖构型4或8的羟基甲酰基支化的衍生物。在酸解，并用的降低汞或碘一起羟基化2A，3- Ç甲酰基的支链糖12和13获得，其中13还可以通过使Ulose 1与氰基支化的组分16与甲苯磺酰基甲基异氰化物反应来获得。用碘/异氰酸银，在甲醇分解后从2a获得差向异构的3-脱氧-3-碘-3'-缩醛14和15。14分发生反应用碱，得到取代的氮丙啶17，15，得到的支链烯烃糖衍生物18。

  DOI：

  10.1002/jlac.198619860403