(4S,6S)-4-(3-butenyl)-6-(iodomethyl)-1,3-dioxan-2-one | 91177-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (4S,6S)-4-(3-butenyl)-6-(iodomethyl)-1,3-dioxan-2-one
• 英文别名: cis-4-(3-butenyl)-6-(iodomethyl)-1,3-dioxan-2-one
• CAS: 91177-74-1；82770-28-3
• 化学式: C₉H₁₃IO₃
• 分子量: 296.105
• InChiKey: IEUOPGSNUXKGAS-YUMQZZPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.68
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,6S)-4-(3-butenyl)-6-(iodomethyl)-1,3-dioxan-2-one 在 六甲基磷酰三胺 、 jones reagent 、 三正丁基氢锡 、 四氯化钛 、 potassium hydride 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 78.17h， 生成 methyl (6R,8R)-(E)-2,3-dehydrononactate
  参考文献：
  名称：

  Enantiodivergent syntheses of (+)- and (-)-nonactic acid and the total synthesis of nonactin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00330a045
• 作为产物：
  描述：

  (S)-octa-1,7-dien-4-ol 在 正丁基锂 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (4S,6S)-4-(3-butenyl)-6-(iodomethyl)-1,3-dioxan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Enantiodivergent syntheses of (+)- and (-)-nonactic acid and the total synthesis of nonactin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00330a045

文献信息

• Carbonate extension. A versatile procedure for functionalization of acyclic homoallylic alcohols with moderate stereocontrol
  作者：Paul A. Bartlett、James D. Meadows、Edward G. Brown、Akira Morimoto、Karen K. Jernstedt

  DOI：10.1021/jo00142a002

  日期：1982.10
• Iodine monobromide (IBr) at low temperature: A superior protocol for diastereoselective cyclizations of homoallylic carbonates
  作者：James J.-W. Duan、Paul A. Sprengeler、Amos B. Smith

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79009-5

  日期：1992.10

  Iodine monobromide (IBr) induces efficient electrophilic cyclizations of homoallylic t-butyl carbonates in toluene or methylene chloride al low temperature, affording significantly better diastereoselectivity than iodine (I2) in acetonitrile.