(+/-)-decahydro-9-hydroxy-9-methylspirofuran-6(2H),2'-<1,3>dioxolan>-2-one (3aβ,6aα,9β,9aβ,9bα) | 77703-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+/-)-decahydro-9-hydroxy-9-methylspirofuran-6(2H),2'-<1,3>dioxolan>-2-one (3aβ,6aα,9β,9aβ,9bα)
• CAS: 77703-49-2；79768-54-0；89362-00-5
• 化学式: C₁₅H₂₂O₅
• 分子量: 282.337
• InChiKey: GQSMSOFJNOQTLN-OIAGVMEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.23
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-decahydro-9-hydroxy-9-methylspirofuran-6(2H),2'-<1,3>dioxolan>-2-one (3aβ,6aα,9β,9aβ,9bα) 在 盐酸 、 伯吉斯试剂 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (3aR,6aR,9aS,9bR)-9-Methylene-decahydro-azuleno[4,5-b]furan-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  瓜醇化物。2.（±）-压缩乙醇化物和（±）-estafiatin的全合成

  摘要：

  （±）-Compressanolide通过五步序列从全氢祖内酯获得。内酯可以被用作中间体用于合成（±）通过脱水酮的差向异构化-estafiatin和顺式稠合。这些构成了该领域的第一批综合报告。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91544-3
• 作为产物：
  描述：

  在 jones reagent 、 二甲基硫 、 lithium 、 氯化铵 、 臭氧 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 氨 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (+/-)-decahydro-9-hydroxy-9-methylspirofuran-6(2H),2'-<1,3>dioxolan>-2-one (3aβ,6aα,9β,9aβ,9bα)
  参考文献：
  名称：

  瓜醇化物1.全氢氮杂内酯作为全合成中间体

  摘要：

  潜在guaianolide前体的合成-被描述，涉及作为关键步骤酮环氧化物的还原开口- 。后者的产品是从共同的中间体（和）获得的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91543-1

文献信息

• Guaianolides : The total synthesis of (±)-estafiatin
  作者：M. Demuynck、A.A. Devreese、P.J. De Clercq、M. Vandewalle

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87380-3

  日期：1982.1

  An efficient synthesis of the trans fused perhydroazulenic epoxy ketone is described. The potentially of is illustrated by its transformation into (±)-estafiatin .

  描述了反式稠合的全氢氮杂环丁烷酮的有效合成。通过将其转化为（±）-雌激素，可以说明的潜力。