3-(4-methoxyphenyl)-1-(4-nitrophenyl)prop-2-yn-1-one | 83786-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(4-methoxyphenyl)-1-(4-nitrophenyl)prop-2-yn-1-one
• CAS: 83786-17-8
• 化学式: C₁₆H₁₁NO₄
• 分子量: 281.268
• InChiKey: XQZYULMFCQBAFB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  467.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-methoxyphenyl)-1-(4-nitrophenyl)prop-2-yn-1-one 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.75h， 以33%的产率得到[5-(4-methoxyphenyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl](4-nitrophenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  4,5-二取代-1 H -1,2,3-三唑的合成

  摘要：

  摘要分两步进行，在无催化剂的条件下，钯催化了芳酰氯与芳基乙炔的Sonogashira交叉偶联反应，以及1,3,2-二芳基丙-2-yn-1-one与叠氮化钠的1,3-偶极环加成反应合成芳基（4-芳基-1 H -1,2,3-三唑-5-基）甲烷酮，化学收率中等至良好（30-90％）。该程序允许合成含有电子中性，吸电子基团或供体基团的4，5-二取代的-1 H -1,2,3-三唑支架。 图形摘要

  DOI：

  10.1007/s00706-019-02463-x
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯甲酰氯 、 4-乙炔基苯甲醚 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 反应 8.5h， 以70%的产率得到3-(4-methoxyphenyl)-1-(4-nitrophenyl)prop-2-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  4,5-二取代-1 H -1,2,3-三唑的合成

  摘要：

  摘要分两步进行，在无催化剂的条件下，钯催化了芳酰氯与芳基乙炔的Sonogashira交叉偶联反应，以及1,3,2-二芳基丙-2-yn-1-one与叠氮化钠的1,3-偶极环加成反应合成芳基（4-芳基-1 H -1,2,3-三唑-5-基）甲烷酮，化学收率中等至良好（30-90％）。该程序允许合成含有电子中性，吸电子基团或供体基团的4，5-二取代的-1 H -1,2,3-三唑支架。 图形摘要

  DOI：

  10.1007/s00706-019-02463-x

文献信息

• Oxidation of Aromatic Compounds: XIII. Oxidation of Unsymmetrically Substituted 1,3-Diarylpropynones in a System CF3CO2H-CH2Cl2-PbO2
  作者：A.V. Vasil'ev、A.P. Rudenko、S.A. Aristov、G.K. Fukin

  DOI：10.1007/s11178-005-0310-z

  日期：2005.8

  Oxidation of unsymmetrically sunstituted 1,3-diarylpropynones in a system trifluoroacetic acid-dichloromethane-lead(IV) oxide proceeds through intermediate formation of cation radicals and occurs regio- and stereoselectively affording E-1,1,2,2-tetraaroylethenes. The highest yield of these compounds was obtained from 1,3-diarylpropynones containing electron-donor methoxy and methyl groups in the aromatic ring conjugated with the triple bond.

  不对称取代的1,3-二芳基丙炔酮在三氟乙酸-二氯甲烷-四氧化铅体系中氧化，经过阳离子自由基中间体的形成，进行区域和立体选择性反应，生成E-1,1,2,2-四芳基乙烯。这些化合物的最高产率来自于含有与三键共轭的电子供体甲氧基和甲基基团的1,3-二芳基丙炔酮。
• Solvent free synthesis of ynones using magnetically recoverable Copper-ferrite nanoparticles
  作者：Rituparna Chutia、Bolin Chetia

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.08.063

  日期：2017.10

  A general and efficient biogenic CuFe2O4 MNP's catalyzed synthesis of ynones has been reported for the first time. The reaction occurs in solvent free conditions without the use of any harsh conditions. The average diameter of the nanoparticles was found to be 13.07 nm. The advantages of the protocol include heterogeneous catalysis, easy recyclability of the catalyst and short reaction time. (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Bishop, Brian C.; Brands, Karel M. J.; Gibb, Andrew D., Synthesis, 2004, # 1, p. 43 - 52
  作者：Bishop, Brian C.、Brands, Karel M. J.、Gibb, Andrew D.、Kennedy, Derek J.

  DOI：——

  日期：——
• HASEGAWA, EIETSU;MUKAI, TOSHIO;TODA, TAKASHI, NIPPON KAGAKU KAJSI,(1988) N 8, S. 1215-1221
  作者：HASEGAWA, EIETSU、MUKAI, TOSHIO、TODA, TAKASHI

  DOI：——

  日期：——