5,11,17,23-tetrakis[1,2-dideoxy-4-O-(β-D-galactopyranosyl)-2-(3-methoxy)benzamido-β-D-glucopyranosyl]thioureido-25,26,27,28-tetrapropoxycalix[4]arene | 1312699-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5,11,17,23-tetrakis[1,2-dideoxy-4-O-(β-D-galactopyranosyl)-2-(3-methoxy)benzamido-β-D-glucopyranosyl]thioureido-25,26,27,28-tetrapropoxycalix[4]arene
• 英文别名: N-[(2R,3R,4R,5S,6R)-4-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-5-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-2-[[11,17,23-tris[[(2R,3R,4R,5S,6R)-4-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-3-[(3-methoxybenzoyl)amino]-5-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]carbamothioylamino]-25,26,27,28-tetrapropoxy-5-pentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3,5,7(28),9,11,13(27),15(26),16,18,21(25),22-dodecaenyl]carbamothioylamino]oxan-3-yl]-3-methoxybenzamide
• CAS: 1312699-52-7
• 化学式: C₁₂₄H₁₆₄N₁₂O₄₈S₄
• 分子量: 2718.98
• InChiKey: GRPNBGRGFABQOB-UZFAEDFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  188
• 可旋转键数：
  48
• 环数：
  17.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  1010
• 氢给体数：
  36
• 氢受体数：
  52

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以55%的产率得到5,11,17,23-tetrakis[1,2-dideoxy-4-O-(β-D-galactopyranosyl)-2-(3-methoxy)benzamido-β-D-glucopyranosyl]thioureido-25,26,27,28-tetrapropoxycalix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  Combining carbohydrate substitutions at bioinspired positions with multivalent presentation towards optimising lectin inhibitors: case study with calixarenes

  摘要：

  众所周知，碳水化合物衍生化和糖团的形成都会提高凝集素结合的热敏性。本研究利用一种植物毒素和人类粘附/生长调节凝集素（族间和族内比较），考察了它们结合的效果。具体而言，在 N-乙酰半乳糖胺的 2-N 或 3′ 位上引入芳香取代基，并将产物与两种钙[n]烯（n = 4、6）紫硫脲-连接剂化学结合。

  DOI：

  10.1039/c1cc11163a