1,3-bis{(4-pyridin-2-yl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl}propane | 1207756-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1,3-bis{(4-pyridin-2-yl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl}propane
• 英文别名: 2-[1-[3-(4-Pyridin-2-yltriazol-1-yl)propyl]triazol-4-yl]pyridine；2-[1-[3-(4-pyridin-2-yltriazol-1-yl)propyl]triazol-4-yl]pyridine
• CAS: 1207756-37-3
• 化学式: C₁₇H₁₆N₈
• 分子量: 332.368
• InChiKey: OUDQTIIXYKWAEC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  87.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis{(4-pyridin-2-yl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl}propane 、 三氟甲烷磺酸甲酯 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以39%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  用于水氧化催化的具有介离子三唑基配体的双金属铱-卡宾配合物

  摘要：

  制备了两种新的二铱-三唑基配合物作为已建立的单核水氧化催化剂的双金属类似物。在硝酸铈铵（CAN）作为牺牲氧化剂存在下，这两种配合物都是有效的催化剂前体。高达 20000:1 的 CAN/复合物比率，周转限制是 CAN 的可用性而不是催化剂稳定性。在 0.6 mM 催化剂浓度下，双金属配合物的水氧化活性并不优于单金属物种。在稀释条件 (0.03 mM) 下，双金属配合物的活性加倍，而单金属配合物显示出相反的趋势并显示出显着降低的速率，从而表明在这种低浓度状态下两个金属中心靠近的好处。

  DOI：

  10.1002/ejic.201300843
• 作为产物：
  描述：

  2-乙炔基吡啶 、 1,3-二溴丙烷 在 sodium azide 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium carbonate 、 维生素 C 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以84%的产率得到1,3-bis{(4-pyridin-2-yl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl}propane
  参考文献：
  名称：

  A multicomponent CuAAC “click” approach to a library of hybrid polydentate 2-pyridyl-1,2,3-triazole ligands: new building blocks for the generation of metallosupramolecular architectures

  摘要：

  一种单锅多组分的CuAAC反应被利用，以安全地从相应的卤化物、叠氮化钠和炔烃中高效生成烷基、苄基或芳基连接的多齿吡啶-1,2,3-三唑配体。通过元素分析、高分辨率电子喷雾质谱（HR-ESMS）、红外光谱（IR）、1H核磁共振（1H NMR）和13C核磁共振（13C NMR）对这些配体进行了充分表征，在两个案例中，结构通过X射线晶体学得到了确认。此外，我们还研究了这些配体的Ag(I)配位化学，发现可形成离散和聚合的金属超分子结构，使用了HR-ESMS、1H NMR和X射线晶体学进行分析。

  DOI：

  10.1039/b911276f

文献信息

• Systematic study of the synthesis and coordination of 2-(1,2,3-triazol-4-yl)-pyridine to Fe(<scp>ii</scp>), Ni(<scp>ii</scp>) and Zn(<scp>ii</scp>); ion-induced folding into helicates, mesocates and larger architectures, and application to magnetism and self-selection
  作者：Nan Wu、Caroline F. C. Melan、Kristina A. Stevenson、Olivier Fleischel、Huan Guo、Fatemah Habib、Rebecca J. Holmberg、Muralee Murugesu、Nicholas J. Mosey、Hélène Nierengarten、Anne Petitjean

  DOI：10.1039/c5dt00233h

  日期：——

  With its facile synthesis, the pyridine–1,2,3-triazole chelate is an attractive building block for coordination-driven self-assembly. When two such chelates are bridged by a spacer and exposed to cations of octahedral geometrical preference, they generally self-assemble into dinuclear triple-stranded structures in the solid state and in solution in the presence of non-coordinating counter-ions. In

  吡啶–1,2,3-三唑螯合物易于合成，是由配位驱动的自组装的诱人构建基。当两个这样的螯合物通过间隔基桥接并暴露于八面体几何偏好的阳离子时，它们通常以固态和在非配位抗衡离子存在下的溶液中自组装成双核三链结构。在解决方案中，取决于间隔物的性质，仍然可以形成更广泛的架构。因此，提出了对间隔基和取代模式的系统研究，它可以评估影响吡啶-1，2，3-三唑螯合物周围自组装的各种因素，以及这些结构中的立体化学控制。讨论了手性，磁性和系统选择的应用，其中涉及Fe（II），Ni（II），Zn（II）和Cu（I）阳离子。
• [Fe2L3]4+ Cylinders Derived from Bis(bidentate) 2-Pyridyl-1,2,3-triazole “Click” Ligands: Synthesis, Structures and Exploration of Biological Activity
  作者：Sreedhar Vellas、James Lewis、Madhu Shankar、Alia Sagatova、Joel Tyndall、Brian Monk、Christopher Fitchett、Lyall Hanton、James Crowley

  DOI：10.3390/molecules18066383

  日期：——

  A series of metallosupramolecular [Fe2L3](BF4)4 “click” cylinders have been synthesized in excellent yields (90%–95%) from [Fe(H2O)6](BF4)2 and bis(bidentate) pyridyl-1,2,3-triazole ligands. All complexes were characterized by elemental analysis, IR, UV-vis, 1H-, 13C- and DOSY-NMR spectroscopies and, in four cases, the structures confirmed by X-ray crystallography. Molecular modeling indicated that some of these “click” complexes were of similar size and shape to related biologically active pyridylimine-based iron(II) helicates and suggested that the “click” complexes may bind both duplex and triplex DNA. Cell-based agarose diffusion assays showed that the metallosupramolecular [Fe2L3](BF4)4 “click” cylinders display no antifungal activity against S. cerevisiae. This observed lack of antifungal activity appears to be due to the poor stability of the “click” complexes in DMSO and biological media.

  由 [Fe(H2O)6](BF4)2 和双（二齿）吡啶基-1,2 合成了一系列金属超分子 [Fe2L3](BF4)4 “点击”圆柱体，产率极高 (90%–95%) ,3-三唑配体。所有配合物均通过元素分析、IR、UV-vis、1H-、13C-和 DOSY-NMR 光谱进行表征，并且在四种情况下，结构通过 X 射线晶体学证实。分子模型表明，其中一些“点击”复合物与相关的生物活性吡啶亚胺铁 (II) 螺旋结构具有相似的大小和形状，并表明“点击”复合物可能结合双链和三链 DNA。基于细胞的琼脂糖扩散测定表明，金属超分子 [Fe2L3](BF4)4“点击”圆柱体对酿酒酵母没有抗真菌活性。这种观察到的抗真菌活性缺乏似乎是由于“点击”复合物在 DMSO 和生物介质中稳定性差所致。
• Synthesis of Triple‐Stranded Diruthenium(II) Compounds
  作者：Kate L. Flint、David M. Huang、Oliver M. Linder‐Patton、Christopher J. Sumby、F. Richard Keene

  DOI：10.1002/ejic.202200225

  日期：2022.9.8

  The product distribution in dinuclear Ru(II) triple-stranded complexes was influenced by modifying the length and flexibility of the ligands, allowing previously unexplored helicate/mesocate pairs to be accessed. Full or partial resolution of the enantiomers of helicate products was achieved, and photoisomerism of one pair of diastereomers was observed.

  双核 Ru(II) 三链复合物中的产物分布受到改变配体的长度和灵活性的影响，从而允许访问以前未开发的螺旋/中间体对。实现了螺旋产物的对映异构体的全部或部分拆分，并观察到一对非对映异构体的光异构现象。
• A multicomponent CuAAC “click” approach to a library of hybrid polydentate 2-pyridyl-1,2,3-triazole ligands: new building blocks for the generation of metallosupramolecular architectures
  作者：James D. Crowley、Pauline H. Bandeen

  DOI：10.1039/b911276f

  日期：——

  A one pot, multicomponent CuAAC reaction has been exploited for the safe generation of alkyl, benzyl or aryl linked polydentate pyridyl-1,2,3-triazole ligands from their corresponding halides, sodium azide and alkynes in excellent yields. The ligands have been fully characterised by elemental analysis, HR-ESMS, IR, 1H and 13C NMR and in two cases the structures were confirmed by X-ray crystallography. Additionally, we have examined the Ag(I) coordination chemistry of these ligands and found, using HR-ESMS, 1H NMR, and X-ray crystallography, that both discrete and polymeric metallosupramolecular architectures can be formed.

  一种单锅多组分的CuAAC反应被利用，以安全地从相应的卤化物、叠氮化钠和炔烃中高效生成烷基、苄基或芳基连接的多齿吡啶-1,2,3-三唑配体。通过元素分析、高分辨率电子喷雾质谱（HR-ESMS）、红外光谱（IR）、1H核磁共振（1H NMR）和13C核磁共振（13C NMR）对这些配体进行了充分表征，在两个案例中，结构通过X射线晶体学得到了确认。此外，我们还研究了这些配体的Ag(I)配位化学，发现可形成离散和聚合的金属超分子结构，使用了HR-ESMS、1H NMR和X射线晶体学进行分析。
• Bimetallic Iridium–Carbene Complexes with Mesoionic Triazolylidene Ligands for Water Oxidation Catalysis
  作者：Ana Petronilho、James A. Woods、Stefan Bernhard、Martin Albrecht

  DOI：10.1002/ejic.201300843

  日期：2014.2

  diiridium–triazolylidene complexes were prepared as bimetallic analogues of established mononuclear water oxidation catalysts. Both complexes are efficient catalyst precursors in the presence of cerium ammonium nitrate (CAN) as sacrificial oxidant. Up to 20000:1 ratios of CAN/complex, the turnover limitation is the availability of CAN and not the catalyst stability. The water oxidation activity of the

  制备了两种新的二铱-三唑基配合物作为已建立的单核水氧化催化剂的双金属类似物。在硝酸铈铵（CAN）作为牺牲氧化剂存在下，这两种配合物都是有效的催化剂前体。高达 20000:1 的 CAN/复合物比率，周转限制是 CAN 的可用性而不是催化剂稳定性。在 0.6 mM 催化剂浓度下，双金属配合物的水氧化活性并不优于单金属物种。在稀释条件 (0.03 mM) 下，双金属配合物的活性加倍，而单金属配合物显示出相反的趋势并显示出显着降低的速率，从而表明在这种低浓度状态下两个金属中心靠近的好处。