4-(benzotriazol-2-yl)-butan-2-ol | 918545-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: 4-(benzotriazol-2-yl)-butan-2-ol
• 英文别名: 4-(benzotriazol-2-yl)butan-2-ol
• CAS: 918545-27-4
• 化学式: C₁₀H₁₃N₃O
• 分子量: 191.233
• InChiKey: PDUHPIPJCABPIV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  50.94
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(benzotriazol-2-yl)-butan-2-ol 、 乙酸乙烯酯 在 Pseudomonas fluorescens Amano AK lipase 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (S)-4-(benzotriazol-2-yl)-butan-2-ol 、 (R)-4-(benzotriazol-2-yl)-butan-2-ol 、 (S)-2-acetoxy-4-(benzotriazol-2-yl)-butan-2-ol 、 (R)-2-acetoxy-4-(benzotriazol-2-yl)-butan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  制备各种对映体纯的（苯并三唑-1-基）-和（苯并三唑-2-基）-烷-2-醇

  摘要：

  （S）-（-）-（Benzotriazol-1-yl）-和（S）-（-）-（benzotriazol-2-yl）-alkan-2-ols 7a - 9a，7b - 9b及其（R） -（+）-乙酸盐10a – 12a和10b – 12b通过荧光假单胞菌（Amano AK）的脂肪酶以高对映体过量的形式制备，其中乙酸叔丁酯催化外消旋醇4a – 6a和4b – 6b的对映选择性乙酰化。-丁基甲基醚或甲苯，在23°C下。该转化的对映选择性取决于E值为30至57的烷基链的长度。由1 H-苯并三唑和相应的卤代酮合成了数个苯并三唑取代的酮1a – 3a和1b – 3b。在水中或含有5％v / v的水的有机溶剂中，在30°C下用贝克酵母将这些化合物进行立体选择性还原，得到（S）-（-）-醇。在外消旋醇4a - 6a和4b - 6b的动力学拆分中观察到更好的立体选择性（ee = 69–92％，转化率为44–5

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.08.019
• 作为产物：
  描述：

  T406石油添加剂 在 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 异丙醇 为溶剂， 反应 18.83h， 生成 4-(benzotriazol-2-yl)-butan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  制备各种对映体纯的（苯并三唑-1-基）-和（苯并三唑-2-基）-烷-2-醇

  摘要：

  （S）-（-）-（Benzotriazol-1-yl）-和（S）-（-）-（benzotriazol-2-yl）-alkan-2-ols 7a - 9a，7b - 9b及其（R） -（+）-乙酸盐10a – 12a和10b – 12b通过荧光假单胞菌（Amano AK）的脂肪酶以高对映体过量的形式制备，其中乙酸叔丁酯催化外消旋醇4a – 6a和4b – 6b的对映选择性乙酰化。-丁基甲基醚或甲苯，在23°C下。该转化的对映选择性取决于E值为30至57的烷基链的长度。由1 H-苯并三唑和相应的卤代酮合成了数个苯并三唑取代的酮1a – 3a和1b – 3b。在水中或含有5％v / v的水的有机溶剂中，在30°C下用贝克酵母将这些化合物进行立体选择性还原，得到（S）-（-）-醇。在外消旋醇4a - 6a和4b - 6b的动力学拆分中观察到更好的立体选择性（ee = 69–92％，转化率为44–5

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.08.019

文献信息

• Preparation of various enantiomerically pure (benzotriazol-1-yl)- and (benzotriazol-2-yl)-alkan-2-ols
  作者：Beata K. Pchelka、André Loupy、Alain Petit

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.08.019

  日期：2006.10

  4a–6a and 4b–6b with vinyl acetate in tert-butyl methyl ether or toluene at 23 °C. The enantioselectivity of this transformation was dependent on the length of the alkyl chain with E-values ranging from 30 to 57. Several benzotriazole substituted ketones 1a–3a and 1b–3b were synthesized from 1H-benzotriazole and corresponding haloketones. These compounds were stereoselectively reduced with Baker’s yeast

  （S）-（-）-（Benzotriazol-1-yl）-和（S）-（-）-（benzotriazol-2-yl）-alkan-2-ols 7a - 9a，7b - 9b及其（R） -（+）-乙酸盐10a – 12a和10b – 12b通过荧光假单胞菌（Amano AK）的脂肪酶以高对映体过量的形式制备，其中乙酸叔丁酯催化外消旋醇4a – 6a和4b – 6b的对映选择性乙酰化。-丁基甲基醚或甲苯，在23°C下。该转化的对映选择性取决于E值为30至57的烷基链的长度。由1 H-苯并三唑和相应的卤代酮合成了数个苯并三唑取代的酮1a – 3a和1b – 3b。在水中或含有5％v / v的水的有机溶剂中，在30°C下用贝克酵母将这些化合物进行立体选择性还原，得到（S）-（-）-醇。在外消旋醇4a - 6a和4b - 6b的动力学拆分中观察到更好的立体选择性（ee = 69–92％，转化率为44–5