[(2S,3S)-3-(2-phenylmethoxypropyl)oxiran-2-yl]methanol | 671232-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(2S,3S)-3-(2-phenylmethoxypropyl)oxiran-2-yl]methanol
• CAS: 671232-62-5
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃
• 分子量: 222.284
• InChiKey: MHGJEZGPBNKQOI-OLPBLLBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.74
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  41.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,3S)-3-(2-phenylmethoxypropyl)oxiran-2-yl]methanol 在 palladium dihydroxide 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 氢气 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、202.65 kPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 (E)-(R)-6-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-5-hydroxy-hex-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of chiral 4-hydroxy-2,3-unsaturated carbonyl compounds from 3,4-epoxy alcohols by oxidation: application in the formal synthesis of macrosphelide A

  摘要：

  An interesting transformation during the oxidation of 3,4-epoxy alcohols 1a-d, derived from the corresponding homoallylic alcohols, led to the formation of 4-hydroxy-2,3-unsaturated carbonyls 2a-d in very good yields. One of these products 2c was transformed into the functionalised carboxylic acid 5, an advanced stage intermediate from which the total synthesis of macrosphelide A has been reported. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.09.070
• 作为产物：
  描述：

  3-benzyloxy-1-butanol 在 titanium(IV) isopropylate 、 pyridine-SO3 complex 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 4 A molecular sieve 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 [(2S,3S)-3-(2-phenylmethoxypropyl)oxiran-2-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of chiral 4-hydroxy-2,3-unsaturated carbonyl compounds from 3,4-epoxy alcohols by oxidation: application in the formal synthesis of macrosphelide A

  摘要：

  An interesting transformation during the oxidation of 3,4-epoxy alcohols 1a-d, derived from the corresponding homoallylic alcohols, led to the formation of 4-hydroxy-2,3-unsaturated carbonyls 2a-d in very good yields. One of these products 2c was transformed into the functionalised carboxylic acid 5, an advanced stage intermediate from which the total synthesis of macrosphelide A has been reported. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.09.070