ethyl (Z)-5-(4-methoxyphenyl)pent-4-enoate | 1187780-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: ethyl (Z)-5-(4-methoxyphenyl)pent-4-enoate
• 英文别名: (Z)-ethyl 5-(4-methoxyphenyl)pent-4-enoate
• CAS: 1187780-60-4
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃
• 分子量: 234.295
• InChiKey: JCNLNTJXGYAMTB-XQRVVYSFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (Z)-5-(4-methoxyphenyl)pent-4-enoate 在 甲酸 、 (4,4'-di-tert-butyl-2,2'-dipyridyl)-bis-(2-phenylpyridine(-1H))-iridium(III) hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以86%的产率得到ethyl 5-(4-methoxyphenyl)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  多光子串联光氧化还原催化还原和活化烯烃。

  摘要：

  烯烃原料向结构复杂的烷烃的转化代表了重要的策略，可快速生成化学和生命科学领域有价值的分子。合成方法依赖于未活化烯烃的亲电子活化，因此必须用亲核试剂进行官能化。然而，用亲电子试剂将未活化的和活化程度较低的烯烃还原功能化仍然是合成化学中的一个持续挑战。在这里，我们报告通过光诱导直接单电子还原为相应的亲核自由基阴离子的惰性苯乙烯的亲核活化。该方法的核心是铱光催化剂[Ir（ppy）2（dtb-bpy）] PF 6的多光子串联光氧化还原循环，该循环触发原位形成高能光还原剂，该光还原剂可选择性地将苯乙烯烯烃π键还原为自由基阴离子，而无需化学计量的还原剂或溶解金属。这种温和的策略可以实现苯乙烯的化学选择性还原和加氢官能化，从而提供有价值的烷烃和叔醇衍生物。机理研究支持苯乙烯烯烃自由基阴离子中间体的形成和涉及两个连续单电子转移的Birch型还原。总体而言，这种烯烃活化的互补方式可实现低亲和度的烯烃与亲电试

  DOI：

  10.1021/acscatal.1c01000
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 在 丙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 ethyl (Z)-5-(4-methoxyphenyl)pent-4-enoate 、 5-(4-methoxyphenyl)-pent-4-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  乙酸锰（III）介导的氧化自由基环化。走向近邻全碳四元立体中心

  摘要：

  乙酸锰（III）介导的氧化自由基环化已用于合成一系列稠密官能化的和空间上拥挤的环戊烷-内酯。所得的许多内酯包含与叔苄基立体中心相邻的邻近的全碳四级立体中心，并且形成时具有高水平的立体控制。

  DOI：

  10.1021/ol300625u

文献信息

• 10,1021/011001472
  作者：Ward, Amanda F.、Wolfe, John P.

  DOI：10,1021/011001472

  日期：——