tert-butyl 4-methylidene-3-oxodec-9-enoate | 851514-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 4-methylidene-3-oxodec-9-enoate
• CAS: 851514-76-6
• 化学式: C₁₅H₂₄O₃
• 分子量: 252.354
• InChiKey: LPSPFLGPVJSLMH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  334.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.945±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.59
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-methylidene-3-oxodec-9-enoate 在 乙酸酐 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 6-(1-Isobutylsulfanylmethyl-hept-6-enyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxin-4-one
  参考文献：
  名称：

  A Pauson−Khand Approach to the Synthesis of Ingenol

  摘要：

  [GRAPHICS]Pauson-Khand cyclization of dioxanone photoadduct 21 leads to the formation of a single product in good yield. However, retro-aldol fragmentation of the pentacyclic cyclopentenone 22 leads to the formation of 23, with cis C-8/C-10 intrabridgehead stereochemistry, unlike the target compound ingenol 1, which possesses C-8/C-10 trans intrabridgehead stereochemistry.

  DOI：

  10.1021/ol050103s
• 作为产物：
  描述：

  2-Methylene-oct-7-enal 在 manganese(IV) oxide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 73.17h， 生成 tert-butyl 4-methylidene-3-oxodec-9-enoate
  参考文献：
  名称：

  A Pauson−Khand Approach to the Synthesis of Ingenol

  摘要：

  [GRAPHICS]Pauson-Khand cyclization of dioxanone photoadduct 21 leads to the formation of a single product in good yield. However, retro-aldol fragmentation of the pentacyclic cyclopentenone 22 leads to the formation of 23, with cis C-8/C-10 intrabridgehead stereochemistry, unlike the target compound ingenol 1, which possesses C-8/C-10 trans intrabridgehead stereochemistry.

  DOI：

  10.1021/ol050103s