5-hydroxy-4-methyl-3-methylenepentan-2-one | 689290-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-hydroxy-4-methyl-3-methylenepentan-2-one
• 英文别名: Cncphmyeulhdif-uhfffaoysa-；5-hydroxy-4-methyl-3-methylidenepentan-2-one
• CAS: 689290-33-3
• 化学式: C₇H₁₂O₂
• 分子量: 128.171
• InChiKey: CNCPHMYEULHDIF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  间苯三酚 、 5-hydroxy-4-methyl-3-methylenepentan-2-one 在 3-氯苯甲酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Xyloketals 的合成，来自红树林真菌 Xylaria sp 的天然产物

  摘要：

  xyloketal 系列化合物是通过间苯三酚 (7) 或 2,4-二羟基苯乙酮 (15) 与烯酮 8a 或 14 在多步、一锅、多米诺反应中缩合合成的，分别导致 xyloketals 和 5-demethylxyloketals。在与间苯三酚 (7) 缩合的情况下，形成单、双和三加合物 6/18、2/19、1/20；它们的比例取决于原料的比例和反应时间。吡喃和呋喃环 B 和 C（在 C-2 和 C-6 处）的环连接总是顺式的。正如在天然产物中发现的那样，C-2 和 C-5 处甲基的顺式取向也占主导地位 (8.5:1.5)。在 bis 和 tris 加合物 (2/19, 1/20) 中，环 B 和 C 的相对取向可以是顺向和反向的，空间上要求不高的反取向在统计上略微有利。Xyloketal D (4a) 是在 15 与富含对映异构体的烯酮 8a 的缩合中获得的，证实了天然产物的绝对构型。(©

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300629
• 作为产物：
  描述：

  甲基锂 、 β-methyl-α-methylene-γ-butyrolactone 以 乙醚 为溶剂， 以75%的产率得到5-hydroxy-4-methyl-3-methylenepentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Xyloketals 的合成，来自红树林真菌 Xylaria sp 的天然产物

  摘要：

  xyloketal 系列化合物是通过间苯三酚 (7) 或 2,4-二羟基苯乙酮 (15) 与烯酮 8a 或 14 在多步、一锅、多米诺反应中缩合合成的，分别导致 xyloketals 和 5-demethylxyloketals。在与间苯三酚 (7) 缩合的情况下，形成单、双和三加合物 6/18、2/19、1/20；它们的比例取决于原料的比例和反应时间。吡喃和呋喃环 B 和 C（在 C-2 和 C-6 处）的环连接总是顺式的。正如在天然产物中发现的那样，C-2 和 C-5 处甲基的顺式取向也占主导地位 (8.5:1.5)。在 bis 和 tris 加合物 (2/19, 1/20) 中，环 B 和 C 的相对取向可以是顺向和反向的，空间上要求不高的反取向在统计上略微有利。Xyloketal D (4a) 是在 15 与富含对映异构体的烯酮 8a 的缩合中获得的，证实了天然产物的绝对构型。(©

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300629

文献信息

• Synthesis of Xyloketals, Natural Products from the Mangrove FungusXylaria sp
  作者：Karsten Krohn、Muhammad Riaz、Ulrich Flörke

  DOI：10.1002/ejoc.200300629

  日期：2004.3

  as found in the natural products. In the bis and tris adducts (2/19, 1/20), the relative orientation of the rings B and C can be syn and anti, with the sterically less demanding anti orientation slightly favored statistically. Xyloketal D (4a) was obtained in the condensation of 15 with enantiomerically enriched enone 8a, confirming the absolute configuration of the natural product. (© Wiley-VCH Verlag

  xyloketal 系列化合物是通过间苯三酚 (7) 或 2,4-二羟基苯乙酮 (15) 与烯酮 8a 或 14 在多步、一锅、多米诺反应中缩合合成的，分别导致 xyloketals 和 5-demethylxyloketals。在与间苯三酚 (7) 缩合的情况下，形成单、双和三加合物 6/18、2/19、1/20；它们的比例取决于原料的比例和反应时间。吡喃和呋喃环 B 和 C（在 C-2 和 C-6 处）的环连接总是顺式的。正如在天然产物中发现的那样，C-2 和 C-5 处甲基的顺式取向也占主导地位 (8.5:1.5)。在 bis 和 tris 加合物 (2/19, 1/20) 中，环 B 和 C 的相对取向可以是顺向和反向的，空间上要求不高的反取向在统计上略微有利。Xyloketal D (4a) 是在 15 与富含对映异构体的烯酮 8a 的缩合中获得的，证实了天然产物的绝对构型。(©

表征谱图