benzyl (3R)-3-{[(3'R)-3'-{[(3''S)-3''-{[(3R''')-3'''-{[(3''''R)-3''''-{[(3'''''S)-3'''''-hydroxy-4'''''-methylpentanoyl]oxy}butanoyl]oxy}-5'''-methylhexanoyl]oxy}-4''-methylpentanoyl]oxy}butanoyl]oxy}-5-methylhexanoate | 434343-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl (3R)-3-{[(3'R)-3'-{[(3''S)-3''-{[(3R''')-3'''-{[(3''''R)-3''''-{[(3'''''S)-3'''''-hydroxy-4'''''-methylpentanoyl]oxy}butanoyl]oxy}-5'''-methylhexanoyl]oxy}-4''-methylpentanoyl]oxy}butanoyl]oxy}-5-methylhexanoate
• 英文别名: benzyl (3R)-3-{[(3'R)-3'-{[(3"S)-3"-{[(3R"')-3"'-{[(3""R)-3""-{[(3""'S)-3""'-hydroxy-4""'-methylpentanoyl]oxy}butanoyl]oxy}-5"'-methylhexanoyl]oxy}-4"-methylpentanoyl]oxy}butanoyl]oxy}-5-methylhexanoate
• CAS: 434343-70-1
• 化学式: C₄₁H₆₄O₁₃
• 分子量: 764.951
• InChiKey: DBQFMGCTFUZIOM-PAWJJJEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.43
• 重原子数：
  54.0
• 可旋转键数：
  25.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  178.03
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (3R)-3-{[(3'R)-3'-{[(3''S)-3''-{[(3R''')-3'''-{[(3''''R)-3''''-{[(3'''''S)-3'''''-hydroxy-4'''''-methylpentanoyl]oxy}butanoyl]oxy}-5'''-methylhexanoyl]oxy}-4''-methylpentanoyl]oxy}butanoyl]oxy}-5-methylhexanoate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以97%的产率得到(3R)-3-{[(3'R)-3'-{[(3"S)-3"-{[(3R"')-3"'-{[(3""R)-3""-{[(3""'S)-3""'-hydroxy-4""'-methylpentanoyl]oxy}butanoyl]oxy}-5"'-methylhexanoyl]oxy}-4"-methylpentanoyl]oxy}butanoyl]oxy}-5-methylhexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  具有丙氨酸、缬氨酸和亮氨酸（β-缩氨酸）侧链的寡（3-羟基链烷酸）衍生物溶液中的合成和 NMR 分析：从 PHB 到β-肽再到 PHB 的完整循环

  摘要：

  含有两个、三个和六个残基的 3-羟基链烷酸低聚物，有和没有 O 端 (tBu)Ph2Si 和 C 端 PhCH2 保护，其合成方式使得低聚酯主链上的侧链是蛋白质氨基酸 Ala (Me)、Val (CHMe2) 和 Leu (CH2CHMe2)。通过 Noyori 用 [Ru((R)-binap)Cl2](binap=2,2'bis(diphenylphosphanyl)-1,1'-binaphthalene) 对相应的 3-氧代-链烷酸酯进行 Noyori 氢化获得对映体纯的 3-羟基链烷酸酯/H2（方案 1），并且偶联是在先前用于合成各种低聚（3-羟基丁酸）的条件（吡啶/（COCl）2、CH2Cl2、-78°）下实现的（方案 2 和 3）。新低聚酯的 CD 光谱中的棉花效应没有提供关于 MeOH、MeCN、octan-1-ol 或 CF3CH2OH 溶液（图 1 和 2）。具有 Val (HC)、Ala

  DOI：

  10.1002/1522-2675(200202)85:2<633::aid-hlca633>3.0.co;2-1
• 作为产物：
  描述：

  异丁酰醋酸甲酯 在 palladium on activated charcoal 、 [(S)-2,2'-双(二苯基磷)-1,1'-联萘]二氯化钌(II) 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 草酰氯 、 氢气 、 氟化氢吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、10.13 MPa 条件下， 反应 130.33h， 生成 benzyl (3R)-3-{[(3'R)-3'-{[(3''S)-3''-{[(3R''')-3'''-{[(3''''R)-3''''-{[(3'''''S)-3'''''-hydroxy-4'''''-methylpentanoyl]oxy}butanoyl]oxy}-5'''-methylhexanoyl]oxy}-4''-methylpentanoyl]oxy}butanoyl]oxy}-5-methylhexanoate
  参考文献：
  名称：

  具有丙氨酸、缬氨酸和亮氨酸（β-缩氨酸）侧链的寡（3-羟基链烷酸）衍生物溶液中的合成和 NMR 分析：从 PHB 到β-肽再到 PHB 的完整循环

  摘要：

  含有两个、三个和六个残基的 3-羟基链烷酸低聚物，有和没有 O 端 (tBu)Ph2Si 和 C 端 PhCH2 保护，其合成方式使得低聚酯主链上的侧链是蛋白质氨基酸 Ala (Me)、Val (CHMe2) 和 Leu (CH2CHMe2)。通过 Noyori 用 [Ru((R)-binap)Cl2](binap=2,2'bis(diphenylphosphanyl)-1,1'-binaphthalene) 对相应的 3-氧代-链烷酸酯进行 Noyori 氢化获得对映体纯的 3-羟基链烷酸酯/H2（方案 1），并且偶联是在先前用于合成各种低聚（3-羟基丁酸）的条件（吡啶/（COCl）2、CH2Cl2、-78°）下实现的（方案 2 和 3）。新低聚酯的 CD 光谱中的棉花效应没有提供关于 MeOH、MeCN、octan-1-ol 或 CF3CH2OH 溶液（图 1 和 2）。具有 Val (HC)、Ala

  DOI：

  10.1002/1522-2675(200202)85:2<633::aid-hlca633>3.0.co;2-1