4-O-benzyloxy-5R-[2S-(6-benzyloxy-2,5,7,8-tetramethylchroman-2(R,S)yl-methyl)-[1,3]dioxolan-4S-yl]-3-octadecyloxy-5H-furan-2-one | 322472-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 4-O-benzyloxy-5R-[2S-(6-benzyloxy-2,5,7,8-tetramethylchroman-2(R,S)yl-methyl)-[1,3]dioxolan-4S-yl]-3-octadecyloxy-5H-furan-2-one
• CAS: 322472-04-8
• 化学式: C₅₃H₇₄O₈
• 分子量: 839.166
• InChiKey: BBDKGZDNMGFNGI-NPVLALNSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.04
• 重原子数：
  61.0
• 可旋转键数：
  27.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  81.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-O-benzyloxy-5R-[2S-(6-benzyloxy-2,5,7,8-tetramethylchroman-2(R,S)yl-methyl)-[1,3]dioxolan-4S-yl]-3-octadecyloxy-5H-furan-2-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到4-O-hydroxy-5R-[2S-(6-hydroxy-2,5,7,8-tetramethylchroman-2(R,S)yl-methyl)-[1,3]dioxolan-4S-yl]-3-octadecyloxy-5H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  衍生自维生素C和E类似物的分子组合的新型抗氧化剂：3,4-dihydroxy-5（R）。

  摘要：

  设计并测试了两种抗氧化剂（即抗坏血酸和α-生育酚的药效基团）的分子组合，即2,3-二羟基-2,3-enono-1,4-内酯和苯甲醚残基彻底的清除活动。当评估它们抑制大鼠肝微粒体膜中丙二醛（MDA）产生的能力时，3,4-二羟基-5R-2（R，S）-（6-羟基-2,5,7,8-四甲基苯并二氢呋喃-2 （R，S）基-甲基）-1，3]二氧戊环-4S-基] -5H-呋喃-2-酮（11a-d）表现出有趣的活性。尤其是5R，2R，2R，4S和5R，2R，2S，4S异构体（11c，d）与相应的合成α-生育酚类似物（5）和天然α-生育酚或抗坏血酸相比，显示出有效的抗氧化作用，单独或组合使用。此外，立体异构体11a-d的混合物也被证明可有效地防止离体兔心脏再灌注引起的损害，特别是在300 microM的较高浓度下。鉴于这些结果，我们的研究代表了一种潜在治疗剂的新方法，可用于涉及自由基损伤的病理事件。讨论了设计，合成和初步生物学活性。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00205-4
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(6-acetoxy-2,5,7,8-tetramethyl-3,4-dihydro-2H-benzo[1,2-b]pyran-2-yl)acetate 在 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 30.25h， 生成 4-O-benzyloxy-5R-[2S-(6-benzyloxy-2,5,7,8-tetramethylchroman-2(R,S)yl-methyl)-[1,3]dioxolan-4S-yl]-3-octadecyloxy-5H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  衍生自维生素C和E类似物的分子组合的新型抗氧化剂：3,4-dihydroxy-5（R）。

  摘要：

  设计并测试了两种抗氧化剂（即抗坏血酸和α-生育酚的药效基团）的分子组合，即2,3-二羟基-2,3-enono-1,4-内酯和苯甲醚残基彻底的清除活动。当评估它们抑制大鼠肝微粒体膜中丙二醛（MDA）产生的能力时，3,4-二羟基-5R-2（R，S）-（6-羟基-2,5,7,8-四甲基苯并二氢呋喃-2 （R，S）基-甲基）-1，3]二氧戊环-4S-基] -5H-呋喃-2-酮（11a-d）表现出有趣的活性。尤其是5R，2R，2R，4S和5R，2R，2S，4S异构体（11c，d）与相应的合成α-生育酚类似物（5）和天然α-生育酚或抗坏血酸相比，显示出有效的抗氧化作用，单独或组合使用。此外，立体异构体11a-d的混合物也被证明可有效地防止离体兔心脏再灌注引起的损害，特别是在300 microM的较高浓度下。鉴于这些结果，我们的研究代表了一种潜在治疗剂的新方法，可用于涉及自由基损伤的病理事件。讨论了设计，合成和初步生物学活性。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00205-4