methyl 2-(6-acetoxy-2,5,7,8-tetramethyl-3,4-dihydro-2H-benzo[1,2-b]pyran-2-yl)acetate | 53101-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: methyl 2-(6-acetoxy-2,5,7,8-tetramethyl-3,4-dihydro-2H-benzo[1,2-b]pyran-2-yl)acetate
• 英文别名: S-methyl 6-acetoxy-2,5,7,8-tetramethylchroman-2-acetate；(+/-)-methyl (6-acetoxy-2,5,7,8-tetramethylchroman-2-yl)acetate；methyl 2-(6-acetyloxy-2,5,7,8-tetramethyl-3,4-dihydrochromen-2-yl)acetate
• CAS: 53101-73-8
• 化学式: C₁₈H₂₄O₅
• 分子量: 320.386
• InChiKey: IDQIQSVMEXSYRN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  412.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.105±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(6-acetoxy-2,5,7,8-tetramethyl-3,4-dihydro-2H-benzo[1,2-b]pyran-2-yl)acetate 在 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 30.25h， 生成 3,4-dibenzyloxy-5R-[2S-(6-benzyloxy-2,5,7,8-tetramethylchroman-2(R and S)yl-methyl)-[1,3]dioxolan-4S-yl]-5H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  衍生自维生素C和E类似物的分子组合的新型抗氧化剂：3,4-dihydroxy-5（R）。

  摘要：

  设计并测试了两种抗氧化剂（即抗坏血酸和α-生育酚的药效基团）的分子组合，即2,3-二羟基-2,3-enono-1,4-内酯和苯甲醚残基彻底的清除活动。当评估它们抑制大鼠肝微粒体膜中丙二醛（MDA）产生的能力时，3,4-二羟基-5R-2（R，S）-（6-羟基-2,5,7,8-四甲基苯并二氢呋喃-2 （R，S）基-甲基）-1，3]二氧戊环-4S-基] -5H-呋喃-2-酮（11a-d）表现出有趣的活性。尤其是5R，2R，2R，4S和5R，2R，2S，4S异构体（11c，d）与相应的合成α-生育酚类似物（5）和天然α-生育酚或抗坏血酸相比，显示出有效的抗氧化作用，单独或组合使用。此外，立体异构体11a-d的混合物也被证明可有效地防止离体兔心脏再灌注引起的损害，特别是在300 microM的较高浓度下。鉴于这些结果，我们的研究代表了一种潜在治疗剂的新方法，可用于涉及自由基损伤的病理事件。讨论了设计，合成和初步生物学活性。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00205-4
• 作为产物：
  描述：

  rac-3,4-dihydro-6-acetyloxy-2,5,7,8-tetramethyl-2H-1-benzopyran-2-ol 、 三甲基膦酰基乙酸酯 在 吡啶 、 乙酸酐 作用下， 生成 methyl 2-(6-acetoxy-2,5,7,8-tetramethyl-3,4-dihydro-2H-benzo[1,2-b]pyran-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Antioxidant chroman compounds

  摘要：

  (6-羟基-色苷-2-基) 乙酸或羧酸衍生物可用作抗氧化剂，以及从对苯二酚和合成中间体制备这些衍生物的方法，以及在制备光学活性α-生育酚中使用这些衍生物作为中间体。

  公开号：

  US03947473A1

文献信息

• Benzopyran derivatives
  申请人：Ono Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05055598A1

  公开（公告）日：1991-10-08

  Benzopyran derivatives of the formula: ##STR1## wherein the variables are defined in the specification and the pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof possess the inhibitory activity on Maillard reaction and an antioxidizing effect, and therefore, are useful for the prevention and treatment of several diabetic complications, diseases induced by aging and several diseases caused by formation of peroxidized fat.

  苯并吡喃衍生物的化学式为：##STR1## 其中变量在规范中有定义，以及其药用酸盐具有对美拉德反应的抑制活性和抗氧化作用，因此对于预防和治疗多种糖尿病并发症、老化引起的疾病以及因过氧化脂肪形成引起的多种疾病是有用的。
• US5055598A
  申请人：——

  公开号：US5055598A

  公开（公告）日：1991-10-08
• US5169957A
  申请人：——

  公开号：US5169957A

  公开（公告）日：1992-12-08
• US5266709A
  申请人：——

  公开号：US5266709A

  公开（公告）日：1993-11-30
• US5384414A
  申请人：——

  公开号：US5384414A

  公开（公告）日：1995-01-24