benzyl ((3R)-3-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-2-hydroxy-4-phenylbutanoyl)-L-leucinate | 301544-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: benzyl ((3R)-3-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-2-hydroxy-4-phenylbutanoyl)-L-leucinate
• CAS: 301544-46-7
• 化学式: C₃₁H₃₆N₂O₆
• 分子量: 532.637
• InChiKey: NXVWJARYJLMFDA-ANUFDVCNSA-N

物化性质

• 沸点：
  742.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.194±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.16
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  113.96
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl ((3R)-3-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-2-hydroxy-4-phenylbutanoyl)-L-leucinate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以29%的产率得到乌苯美司
  参考文献：
  名称：

  通过Passerini反应有效构建α-羟基-β-氨基酰胺的新合成技术。

  摘要：

  [反应：见正文]使用吡啶型碱的N-保护的氨基醛，异腈和TFA的Passerini反应在温和的条件下进行，并以中等至高收率直接提供α-羟基-β-氨基酰胺衍生物。这些加合物容易水解成α-羟基-β-氨基羧酸。说明了这些关键中间体在简明P（1）-α-酮酰胺蛋白酶抑制剂合成中的应用。

  DOI：

  10.1021/ol0061485
• 作为产物：
  描述：

  在 N-甲基吗啉 、 吡啶 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 benzyl ((3R)-3-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-2-hydroxy-4-phenylbutanoyl)-L-leucinate
  参考文献：
  名称：

  通过Passerini反应有效构建α-羟基-β-氨基酰胺的新合成技术。

  摘要：

  [反应：见正文]使用吡啶型碱的N-保护的氨基醛，异腈和TFA的Passerini反应在温和的条件下进行，并以中等至高收率直接提供α-羟基-β-氨基酰胺衍生物。这些加合物容易水解成α-羟基-β-氨基羧酸。说明了这些关键中间体在简明P（1）-α-酮酰胺蛋白酶抑制剂合成中的应用。

  DOI：

  10.1021/ol0061485