4-fluorophenyl (5-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-β-D-galacto-non-2-ulopyranosylonic acid) | 1237753-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-fluorophenyl (5-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-β-D-galacto-non-2-ulopyranosylonic acid)
• 英文别名: 4FP-βNeuAc；4-fluorophenyl β-D-N-acetylneuraminide
• CAS: 1237753-19-3
• 化学式: C₁₇H₂₂FNO₉
• 分子量: 403.361
• InChiKey: GAOJZLSVALZILO-CXECBNLGSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以53 mg的产率得到4-fluorophenyl (5-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-β-D-galacto-non-2-ulopyranosylonic acid)
  参考文献：
  名称：

  酶催化的假脱糖基化反应的布朗斯台德分析：唾液酸酶中去唾液酸化的机理

  摘要：

  在小单孢viridifaciens Y370G反相唾液酸酶突变体已被发现具有β-唾液酸酶与各种氟-取代的苯基β-唾液酸糖苷酶活性。七甲试剂面板单-和二氟苯基β- d -sialosides合成，和使用这些化合物，在结合亲苯基β- d -sialoside，探测的机构M. viridifaciens Y370G突变体的唾液酸酶催化的水解。这些水解反应模拟了在相应的野生型唾液酸酶反应过程中形成的关键的酪氨酸酶结合中间体的去糖基化反应步骤。在k cat / K上导出的Brønsted参数（βlg）对于显示出显着活性的四种底物，m为-0.46±0.02，并且这些底物涵盖一系列离去基团能力（通过其共轭酸的p K a介于7.09和9.87之间判断）。4-氟，2,3-和2,5-二氟底物的活性降低，而3,5-二氟化合物的催化水解非常缓慢。这些观察结果是采用溶剂氘动力学同位素效应（k H 2 O / k D

  DOI：

  10.1021/bi100513u