(1R,2R)-2-hydroxycyclohexyl 3-phenylpropanoate | 1448438-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,2R)-2-hydroxycyclohexyl 3-phenylpropanoate
• 英文别名: [(1R,2R)-2-hydroxycyclohexyl] 3-phenylpropanoate
• CAS: 1448438-59-2
• 化学式: C₁₅H₂₀O₃
• 分子量: 248.322
• InChiKey: TVXRCFBXLXAVQI-ZIAGYGMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯丙醛 在 吡啶 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 次氯酸叔丁酯 、 C₄₃H₆₀N₆O₈ 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (1R,2R)-2-hydroxycyclohexyl 3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  En route to multicatalysis: kinetic resolution of trans-cycloalkane-1,2-diols via oxidative esterification

  摘要：

  我们展示了多催化剂在氧化各种醛类化合物以及随后与(±)-trans-环烷-1,2-二醇进行不对称酯化的应用。

  DOI：

  10.1039/c3cc48584f

文献信息

• Alcohol Cross-Coupling for the Kinetic Resolution of Diols via Oxidative Esterification
  作者：Christine Hofmann、Jan M. Schümann、Peter R. Schreiner

  DOI：10.1021/jo502670p

  日期：2015.2.6

  We present an organocatalytic C-O-bond cross-coupling strategy to kinetically resolve racemic diols with aromatic and aliphatic alcohols, yielding enantioenriched esters. This one-pot protocol utilizes an oligopeptide multicatalyst, m-CPBA as the oxidant, and N,N'-diisopropylcarbodiimide as the activating agent. Racemic acyclic diols as well as trans-cycloalkane-1,2-diols were kinetically resolved, achieving high selectivities and good yields for the products and recovered diols.