tert-butyl{[3-iodo-5-isobutyl-2,6-bis(methoxymethoxy)benzyl]oxy}dimethylsilane | 912654-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl{[3-iodo-5-isobutyl-2,6-bis(methoxymethoxy)benzyl]oxy}dimethylsilane
• 英文别名: Tert-butyl-[[3-iodo-2,6-bis(methoxymethoxy)-5-(2-methylpropyl)phenyl]methoxy]-dimethylsilane
• CAS: 912654-50-3
• 化学式: C₂₁H₃₇IO₅Si
• 分子量: 524.512
• InChiKey: DGWHVYAGLQUJSY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.98
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl{[3-iodo-5-isobutyl-2,6-bis(methoxymethoxy)benzyl]oxy}dimethylsilane 在 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 3-isobutyl-5-{(2S)-2-[(4R,6R)-6-((1E)-1-{[(4-methoxybenzyl)oxy]methyl}but-1-enyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]pentanoyl}-2,6-bis(methoxymethoxy)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Luminacin D

  摘要：

  The total synthesis of luminacin D (1) is reported on the basis of two aldol reactions to form the carbohydrate sector, aldehyde 30. Reaction of aldehyde 30 with the aryllithium intermediate derived from aryl iodide 38, cleavage of the silyl ether, and oxidation led to keto aldehyde 41. This advanced intermediate could be converted to luminacin 1 and its 6', 8'-epimer.

  DOI：

  10.1021/jo061104g
• 作为产物：
  描述：

  苯(甲)醛,2,4-二(甲氧基甲氧基)- 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 氢气 、 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 环己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、413.68 kPa 条件下， 反应 75.5h， 生成 tert-butyl{[3-iodo-5-isobutyl-2,6-bis(methoxymethoxy)benzyl]oxy}dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Luminacin D

  摘要：

  The total synthesis of luminacin D (1) is reported on the basis of two aldol reactions to form the carbohydrate sector, aldehyde 30. Reaction of aldehyde 30 with the aryllithium intermediate derived from aryl iodide 38, cleavage of the silyl ether, and oxidation led to keto aldehyde 41. This advanced intermediate could be converted to luminacin 1 and its 6', 8'-epimer.

  DOI：

  10.1021/jo061104g