12-methoxy-19-norpodocarpa-8,11,13-trien-18-al | 23962-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 12-methoxy-19-norpodocarpa-8,11,13-trien-18-al
• 英文别名: (1R,4aS,10aS)-6-methoxy-4a-methyl-2,3,4,9,10,10a-hexahydro-1H-phenanthrene-1-carbaldehyde
• CAS: 23962-85-8
• 化学式: C₁₇H₂₂O₂
• 分子量: 258.36
• InChiKey: KBDVTHSXAMKWNU-QRTARXTBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.51
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12-methoxy-19-norpodocarpa-8,11,13-trien-18-al 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 氢气 、 臭氧 、 一水合肼 、 sodium hydrogensulfite 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 8-oxo-13,14,15,16,17,19-hexanorlabdan-12-oic acid
  参考文献：
  名称：

  Cambie, Richard C.; Palmer, Brian D., Australian Journal of Chemistry, 1982, vol. 35, # 3, p. 601 - 612

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4α,19-epoxy-12-methoxy-18-norpodocarpa-8,11,13-triene 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 12-methoxy-19-norpodocarpa-8,11,13-trien-18-al
  参考文献：
  名称：

  Cambie,R.C. et al., Australian Journal of Chemistry, 1971, vol. 24, p. 593 - 607

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Syntheses of Skeletally Diverse Tetracyclic <i>Isodon</i> Diterpenoid Scaffolds Guided by Dienyne Radical Cyclization Logic
  作者：Weilong Liu、Zongwei Yue、Zhen Wang、Houhua Li、Xiaoguang Lei

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02920

  日期：2020.10.16

  We report herein the diversity-oriented synthesis of various tetracyclic Isodon diterpenoid scaffolds guided by radical cyclization logic. Our substrate-based dienyne radical cyclization approach is distinctive from reagent-based rearrangement approaches that are generally applied in biosynthesis or previous synthetic studies. An unprecedented cyclization at C14 via 1,5-radical translocation/5-exo-trig

  我们在这里报道了由自由基环化逻辑指导的各种四环异戊二烯二萜骨架的多样性导向合成。我们基于底物的二烯炔自由基环化方法与通常用于生物合成或以前的合成研究中的基于试剂的重排方法不同。观察到在C 14处通过1,5-自由基易位/ 5- exo -trig环化实现了前所未有的环化，丰富了我们的自由基环化模式。此外，生物学评估表明，几种新的类似天然产物的化合物显示出对各种癌细胞系的有希望的抗癌活性。
• Photoinduced Skeletal Rearrangements Reveal Radical-Mediated Synthesis of Terpenoids
  作者：Benke Hong、Weilong Liu、Jin Wang、Jinbao Wu、Yuichiro Kadonaga、Pei-Jun Cai、Hong-Xiang Lou、Zhi-Xiang Yu、Houhua Li、Xiaoguang Lei

  DOI：10.1016/j.chempr.2019.04.023

  日期：2019.6

  protecting-group-free total synthesis of two structurally diverse Isodon diterpenoids, (+)-ent-kauradienone (3) and (−)-jungermannenone C (4), in 12 and 14 steps respectively, through sequential applications of three radical-based reactions, including the photoinduced skeletal rearrangements of bicyclo[3.2.1]octene ring systems. Further investigations of this photochemical radical rearrangement on a series of diverse

  在本文中，我们描述了两种结构多样的Isodon二萜类化合物（+）- ent- kauradienone（3）和（-）-jungermannenone C（4）的无保护基的全合成。）分别通过12和14个步骤，依次应用三个基于自由基的反应，包括双环[3.2.1]辛烯环系统的光诱导骨架重排。在一系列不同的萜类化合物上进行的光化学自由基重排的进一步研究表明，无与伦比的官能团耐受性以及此类后期光化学重排在合成结构多样和复杂的小分子方面的广泛适用性。总体而言，晚期光诱导性骨骼重排的温和性质可能表明它们可能在生物学环境中以未意识到的互补生物合成途径出现。
• Hamon David P. G., Holman Jeffrey W., Massy-Westropp Ralph A., Austral. J. Chem., 46, (1993) N 5, S 593-601
  作者：Hamon David P. G., Holman Jeffrey W., Massy-Westropp Ralph A.

  DOI：——

  日期：——